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二α-碳及其α-氢的反应鉴别题试用简便的化学方法鉴别甲醛、乙醛、苯甲醛、丙酮和3—戊酮。8.5.13试用简便的化学方法鉴别下列各组化合物:(1)甲醛、乙醛、2-丁酮(2)2-戊酮、3-戊酮、环己酮(3)苯甲醛、苯乙酮、1-苯基-2-丙酮推断题某未知化合物A,Tollens试验呈阳性,能形成银镜。A与乙基溴化镁反应随即加稀酸得化合物B,分子式为C6H14O,B经浓硫酸处理得化合物C,分子式为C6H12,C使溴水褪色生成2-甲基-2,3-二甲基戊烷,试写出A、B、C的结构。课堂练习:完成反应式写法:2?+αCHOH常用于合成(C成倍增加)3-苯丙烯醛无α-H反应物要求:?-C上有三个活泼氢的醛、酮醛:乙醛酮:甲基酮醇:?CHI3+(H)RCOONa+NaI3+3H2O淡黄色晶体3CH3COR(H)+I2+4NaOHα碘仿反应常用于:合成少一个C的羧酸2-戊醇2-戊酮3-戊酮I2+NaOH黄(-)CHI3(黄)(-)CHI3(黄)鉴别乙醛、甲基酮及三氧化还原反应1、氧化反应(1)与Tollens试剂的反应(银镜反应)鉴别醛酮(2)Fehling试剂反应(只有脂肪醛可发生,芳香醛不能发生Fehling反应)鉴别脂肪醛与芳香醛名称Tollens试剂Fehling试剂Benedict试剂AgNO3的氨水溶液CuSO4、NaOH和酒石酸钾钠的混合液CuSO4、Na2CO3和柠檬酸钠的混合液组成Ag(银镜)Cu2O(砖红)现象适用范围所有醛脂肪醛脂肪醛常见的弱氧化剂Cu2O(砖红)实验银镜反应硝酸银的氨水溶液试管①—乙醛试管②—丙酮试管③—苯甲醛水浴加热③②①①、③出现银镜实验与Fehling试剂反应加入Fehling试剂混合液试管①—乙醛试管②—丙酮试管③—苯甲醛水浴加热①②③①出现砖红312Fehling试剂(—)Cu2O(砖红)2.还原反应——Clemmensen反应(克莱门森)Zn-Hg,HCl(锌汞齐加浓盐酸)想一想?(1)催化加氢(H2/Pt,H2/Ni)H2/PtH2/Pt(2)金属氢化物(LiAlH4氢化铝锂、NaBH4硼氢化钠)LiAlH42、还原反应OCCH醛和酮化学性质小结(与HCN、NaHSO3、ROH、RMgX、H2N-G加成)亲核加成?-H的酸性互变异构醇醛缩合卤代反应(碘仿反应)氧化还原歧化*第十六章醛和酮(aldehydeandketone)醛和酮是分子中含有羰基(carbonylgroup)官能团的有机物。醛和酮的化学性质活泼,可以发生多种化学反应,在有机合成中有广泛的用途。有些天然醛、酮是植物药的有效成分,有显著的生理活性。醛和酮分类第一节醛、酮的分类和命名按照烃基的结构醛脂肪醛芳香醛酮脂肪酮芳香酮二、命名1、普通命名法:适用于简单的醛酮(1)脂肪醛按分子内碳原子数称为某醛乙醛ethanal丙醛prothanal(2)芳香醛先说苯环苯乙醛phenylethanal苯甲醛benzaldehyde(3)酮则按羰基所连的两个烃基称为某(基)某(基)酮。甲(基)乙(基)酮methylethylketone苯乙酮acetophenone2、系统命名法:对结构复杂的醛酮1234αβ?2-甲基丁醛α-甲基丁醛(1)选主链:含羰基的最长碳链;(2)编号:应从含有醛基的一端或靠近羰基的一端开始;(3)确定名称:根据主链碳原子个数称为“某醛”或“某酮”,并将取代基的名称、个数按次序规则排列在“某醛”或“某酮”之前。(酮要注明羰基位次)4-甲基-2-戊酮(4)多元醛酮命名时:应选含羰基尽可能多的碳链为主链,并注明羰基的位置和数目。戊二醛2,4-戊二酮(5)不饱和醛酮命名时:除羰基的编号尽可能小以外,还要注明双键的位置。2-丁烯醛3-戊烯-2-酮(6)脂环酮命名时:
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