有机化学期中复习和期末复习(安徽医科大学).pptVIP

2、醛基H1、Cα-H①δ2.0~3.0（NC-C-H）②δ3.7~4.1δ9~101HNMR谱〔常见δ值〕〔酯〕〔醛酮羧酸羧酸衍生物〕-N-C-H〔胺酰胺〕-C-C-HOR-C-HO3、羧基Hδ10~12R-C-OHOR-C-O-C-HO〔δ＞10〕期末复习〔注：前面已讲过的常见烃的δ值要掌握〕(注：各类化合物的制备按上课要求掌握，不再复习)

IR谱——常见特征吸收峰νC-H〔醛基C-H〕2850~2740cm-1〔腈〕2260~2220cm-1ννO-H〔羧酸〕3300~2500cm-1νC-O1300~1100cm-1RNH2或RCONH2双峰〔m,尖〕〔w〕νC=O〔羰基〕~1750cm-1〔vs〕〔1850~1650〕〔醛酮羧酸羧酸衍生物〕〔馒头峰〕〔羧酸酯酸酐〕νN-H3500~3100cm-1〔胺酰胺〕R2NH或RCONHRR3N或RCONR2单峰无吸收峰〔s,宽〕★★★★〔鉴别〕

Chap10醛和酮命名：性质：系统命名法1、亲核加成反响活性及影响因素：空间效应电子效应类型：HCNNaHSO3RMgXH2OROHH2N-Y范围：醛、脂肪族甲基酮、低级环酮所有醛酮少数醛酮所有醛酮干燥HCl应用：制备α-醇酸制备伯、仲、叔醇保护醛基鉴别试剂鉴别试剂〔饱和NaHSO3溶液〕〔2,4-二硝基苯肼〕活性次序

2、α-H的反响〔1〕醇醛缩合：①含α-H条件：〔亲核加成〕类型：②稀OH-催化相同醛缩合交叉缩合分子内缩合〔2〕卤代：酸催化碱催化——卤仿反响(Ar)RCCH3O(H)和(Ar)RCHCH3OH(H)〔I2/NaOH鉴别〕3、氧化反响TollensFehling〔Benedict〕KMnO4/H+/Δ所有醛酮所有醛脂肪醛醛的鉴别试剂

4、复原反响〔1〕加氢复原H2/Ni(Pt,Pd)5、α,β-不饱和醛酮〔Clemmense复原法〕〔形成醇〕LiAlH4或NaBH4同时还原C=C和CC不还原C=C和CC〔2〕脱氧复原Zn-Hg/HCl〔形成烃〕H2N-NH2/OH-〔黄鸣龙复原法〕〔3〕岐化反响①不含α-H醛条件：②浓OH-/Δ催化〔Cannizzaro〕〔1〕加成反响C=CC=OA-NuC=CCOANuCCC=ONuA亲核1,2-亲核1,4-亲电1,2-亲电1,4-δ+δ-〔2〕Michael加成〔β-二酮的1,4-亲核加成〕仅还原C=OHCN和NaHSO3仅亲核1,4-Br2仅亲电1,2-〔3〕D-A反响

Chap11羧酸和取代羧酸命名：性质：系统命名法俗称常见酰基〔1〕酸性：SOCl2〔活性次序〕-COOH数目影响因素烃基结构取代基1、羧酸位置数目取代苯甲酸种类〔2〕-OH取代反响：(PX3,PX5)P2O5/ΔH+/Δ胺〔氨〕ΔRCOOH酰卤单酐酯酰胺ROH制备〔空间位阻活性〕〔3〕复原反响：RCOOHRCH2OH②H3O+①LiAlH4〔形成伯醇〕〔NaBH4或H2/Ni不行〕

〔4〕α-卤代：二、三碳酸一元酸+CO2〔5〕二元酸反响：X2/P甲酸〔6〕复原性酸：四、五碳酸六、七碳酸环酐+H2O环酮+H2O+CO2草酸〔Tollens〕〔KMnO4/H+〕〔鉴别〕2、取代羧酸〔1〕卤代酸H2O/OH-α-α-醇酸β-γ-或δ-α,β-不饱和烯酸γ-或δ-内酯〔2〕醇酸Δα-交酯β-γ-或δ-α,β-不饱和烯酸γ-或δ-内酯〔热敏性〕〔3〕酮酸——β-酮酸的酮式分解〔热敏性最高〕〔-H2O〕〔热敏性〕

Chap12羧酸衍生物命名性质-L不同：酰卤酸酐酯酰胺腈1、亲核取代反响活性及影响因素：结构稳定性：酰卤＜酸酐＜酯＜酰胺OR-C-L酰卤＞酸酐＞酯＞酰胺-L相同：吸电效应活性空阻效应活性反响类型：水解醇解氨解〔酰化反响〕〔反响的限定及应用〕常用酰化剂：酰卤酸酐

Hofmann降解酸碱性4、酰胺的特性3、酯+RMgX醇HCOOR12oROHRCOOR13oROH〔结构对称〕〔结构对称〕甲酸酯一元酯RCONH2Br2/NaOHRNH2〔N上未取代的酰胺〕5、碳酸衍生物脲(尿素)丙二酰脲胍水解缩二脲反响互变异构酸性〔巴比妥酸〕强碱性2、复原反响酰卤酸酐酯RCH2OH〔LiAlH4〕酰胺胺腈1o胺〔LiAlH4orH2/Ni〕内酯二元醇

结构：性质