植物中蒽醌类化合物的提取分离ppt课件.pptxVIP

植

物

中

蒽

醌

类

化

小组成员：合

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物

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汇报人：的

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提

取

分

离

一、结构分类与药理作用

二、理化性质

三、检识方法

四、提取与分离方法

五、应用举例

蒽醌类（anthraquinones）化合物包括蒽醌衍生物

及其不同程度的还原产物，主要集中分布于蓼科、茜草

科、豆科、鼠李科、百合科、紫葳科等植物中。天然药

物如大黄、虎杖、何首乌、决明子、丹参、番泻叶、芦

荟、紫草中的有效成分都是醌类化合物。其生物一、结构分类活与药理作用性是

多方面的，如泻下、抗菌、抗病毒、止血、利尿和抗肿

瘤作用，还有一些用于治疗高血压及心脏病，是一类很

有前途的生物活性成分。

蒽醌蒽类成分包括蒽醌衍生物及其不同还原

醌

程度的产基物，如：氧化蒽酚、蒽酚、蒽酮、二

本

蒽酮。

母

核

（1）大黄素型

羟基分布在两侧的苯环，多数化合物呈黄色。

例如常用中药大黄中的主要蒽醌成分。

大黄为蓼科多年生草本植物掌叶大黄、

唐古特大黄、药用大黄的干燥根和根茎

具有清热泻下、活1血、化羟瘀等基多种蒽作醌用类

唐

古

特

大

黄

（2）茜草素型

羟基分布在右侧的苯环上，化合物颜色较深，多为橙黄色

至橙红色。

如：中药茜草的主要成分茜草素

茜草为茜草科植物茜草的干燥根及根茎

具有凉血、止血、祛瘀、通经的作用

茜

草

及

茜

草

根

茎

由两分子蒽酮脱去一分子氢，通过C-C结合而成的化合

物。结合方式多为连接。

C10-C10′

3、二蒽酮类

如：豆科植物狭叶番泻或尖叶番泻的干燥小叶

泻叶中致泻的主要有效成分番泻苷类。

具有泻热行滞、通便、利水作用。

为两分子蒽醌通过碳-碳键结合而成的化合物。天

然二蒽醌类化合物中的蒽醌环都是相同而对称的，由于

空间位阻的相互排斥，故两个蒽环呈反向排列。

4、二蒽醌类

如：鼠李科植物翼核果

翼核果干燥茎主要成分醌茜素为二蒽醌类化合物；

具有补益气血，祛风活络作用

1、泻下作用

大黄、番泻叶含有蒽醌类成分，其中以番泻苷的

作用最强。

2、抗菌作用

蒽醌类成分大多有抗菌作用，其中以大黄酸的活

性最强。（二）蒽醌类化合物的其他生物活性

3、抗肿瘤作用

（一）性状

醌类化合物如果母核上没有酚羟基取代，基本上无

色，但随着酚羟基等助色团的引入则表现有一定颜

色，取代基的助色团越多，颜色也就越深。多为黄

色至橙红色固体。一般都具荧光，并在不二同、理化性质PH时

显示不同的颜色。

游离形式多为完好结晶。

结合成苷则难以得到完好结晶，多呈粉末状。

（二）升华性

游离醌类多具有升华性。一般来说其升华温度随酸性增强而升高。

（三）挥发性

小分子苯醌及萘醌具挥发性，可随水蒸气蒸馏。

（四）溶解性

游离醌：溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿等有机溶剂，难溶于水。

醌苷类：易溶于甲醇、乙醇、溶于热水，不溶于乙醚、苯、氯仿。

1、酸性

蒽醌类化合物多具有酚羟基，因此具有酚的通性，呈

弱酸性，但酸性强弱与分子中是否存在羧基、酚羟基的数目

及结合位置有关。

2、碱性

（五）酸碱性

由于羰基上的氧原子具有微弱的碱性，能溶于浓硫酸中

生成盐再转成阳碳离子，同时颜色显著加深。

（一）碱液呈色反应

羟基蒽醌类遇碱显