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浙江大学
一九九一年攻读硕士学位研究生入学考试试题
考试科目有机化学(甲)编号
注意:答案必须写在答题纸上,写在试卷或草稿纸上均无效。
一、命名(8分)
二、写出下列化合物的构型(8分)
a.(L)-甘油酸b.(Z)-3-溴-2-戊烯c.(苏)-3-碘-2-丁醇d.(S)-α-氨基丙酸
三、判别下列各项性能(12分)
a.酸性大小:(1)HC≡C-CH2OH;(2)CH2=CHCOOH;(3)N≡C-COOH
b.亲核性大小:(在质子性溶剂中)Cl-;Br-;I-
c.基团离去能力大小:
d.有无芳香性:
e.有无旋光性:
f.与80%乙酸溶液反应的速度大小
四、完成下列反应(18分)
五、完成下列转变(12分)
六、解释下列反应的可能历程。(用反应式表示反应过程,并加必要文字说明)(12分)
*要求把(C4H9)4N+Br-的作用表示出来。
七、合成(以苯、甲苯、萘及C1~3有机物为原料,无机试剂任选)(12分)
八、有一中性化合物C7H13O2Br,与苯肼没有反应,其
IR在2850~2950cm-1区域有吸收峰
在3000cm-1以上区域无吸收峰
NMR在δ=1.0ppm(3H)为三重峰
δ=1.3ppm(6H)为二重峰
δ=2.1ppm(2H)为多重峰
δ=4.2ppm(1H)为三重峰
δ=4.6ppm(1H)为多重峰
试推测该化合物的可能结构,并给出必要的说明。(9分)
九、要求在实验室合成0.1摩尔的苯乙酮,请=1\*GB3①画出合成实验的装置草图;=2\*GB3②画出减压蒸馏装置草图;=3\*GB3③都给予必要的说明。(9分)
一九九一年攻读硕士学位研究生入学考试试题参考答案
一、命名(8分)
a.双环[2.2.1]-5-庚烯-2-醇or二环[2.2.1]-5-庚烯-2-醇
b.二甲酸乙二酯
c.N,N’-二羟乙基乙二胺
d.(Z)-(4-甲氧基)-苯基苯甲肟
二、写出下列化合物的构型(8分)
三、判别下列各项性能(12分)
a.酸性大小:(3)(2)(1)
b.亲核性大小:(在质子性溶剂中)I-Br-Cl-
c.基团离去能力大小:(1)(3)(2)
d.有无芳香性:(1)有(2)有(3)无
e.有无旋光性:(1)有(2)有(3)有
f.(3)(1)(2)
四、完成下列反应(18分)
五、完成下列转变(12分)
六、解释下列反应的可能历程。(用反应式表示反应过程,并加必要文字说明)(12分)
七、合成(以苯、甲苯、萘及C1~3有机物为原料,无机试剂任选)(12分)
八、(9分)
九、(9分)
略
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