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有机波谱试题--第1页
有机波谱试题
例一、结构未知化合物分子式是CHO，其质谱图分别如下所示，试推导其结构：
612
解析：
1．100，分子离子峰
2．85，失去CH3（15）的产物
3．57,丰度最大,稳定结构,失去C=O(28)后的产物
可能结构：CHCHCHCH-CO-CH
32223
基峰是57；43不是强峰，出现41强峰，可能是支链烷烃。
所以也可能结构:(CH)C-CO-CH
333
另解
1.计算不饱和度为1,说明有一双键或脂环
2.从质谱图可知:m/z100为分子离子峰,m/z分别为29,43,85的峰符合烷烃或酮类化合物的
系列峰,但该化合物含氧原子,又有一个不饱和度,故此化合物为酮.
3.该化合物分子离子峰为偶数(分子离子峰是奇电子峰),不含N,其与m/z58间质量差为
42,42为偶数,其为偶电子离子,故而m/z58为奇电子离子峰.
4.奇电子离子峰的出现,常常意味着发生了重排或消去反应.m/z58峰符合酮类麦氏重排峰
γ
的通式44+14n,该化合物存在-H(产生麦氏重排的必要条件),故可能有如下两种结构:
CH3CH2CH2CH2-CO-CH3或(CH3)2CHCH2-CO-CH3
例二：未知化合物分子式是C7H14O，沸点144度，其紫外光谱最大吸收波长max=275nm，
max=12L.mol-1.cm-1;MS谱，IR光谱和1HNMR波谱如下图所示,试推导化合物结构。
解：（1）数据总结
质谱出现的几个最强峰：43，71，27，114…
紫外光谱：除275nm的弱吸收，在200nm以上无吸收，表明样品中只含简单非共轭的具有
n电子的发色团(n*)。
红外光谱：重要的吸收峰可能归属
2950cm-1C-H;-CH3;-CH2
1709cm-1C=O
1475/1375cm-1C-H变形振动
1HNMR谱：化学位移相对质子数峰重数可能归属
2.312三重峰CH2-CH2
1.572多重峰CH3-CH2-CH2
0.863三重峰CH3-CH2
（2）解析鉴定
不饱和度：n=1+7-14/2=1
化合物不含苯环，对照IR中无3030cm-1，1650-1400cm-1无收；1HNMR在7.27左右无共
振峰；MS没有对应的碎片峰。
IR中1709cm-1对应C=O吸收峰，符合不饱和度为1；UV光谱在275nm处的弱吸收正好
是C=O的n*；应该是酮，而不是醛，因为1HNMR上观察不到活泼的-CHO质子；红
外在2700cm-1也没有活泼的-CHO质子吸收。
1HNMR谱显示出分子中含有三类不同的质子，
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