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北京大学有机化学课件chapter16~23

目录

第十六章有机合成基础

第十七章碳碳键形成反应

第十八章官能团转化反应

第十九章周环反应

第二十章重排反应

第二十一章有机合成策略与技巧

第二十二章目标导向合成实例解析

第二十三章现代有机合成方法与技术

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第十六章有机合成基础

Chapter

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有机合成的发展历史

从早期的经验合成到现代的理性设计，经历了漫长的探索和发展过程。

01

有机合成的定义

通过化学反应将简单有机化合物转化为复杂有机化合物的过程。

02

有机合成的重要性

在医药、农药、材料等领域具有广泛应用，是有机化学研究的核心内容之一。

亲电加成反应

亲核加成反应

自由基加成反应

如与氢氰酸、亚硫酸氢钠等的加成反应。

如与过氧化物等的加成反应。

如与卤素、卤化氢、水等的加成反应。

亲电加成反应

如与卤素、卤化氢等的加成反应。

亲核加成反应

如与醇、胺等的加成反应。

共轭加成反应

如与共轭二烯烃的1,4-加成反应。

03

02

01

如硝化、磺化、卤化等反应。

亲电取代反应

如芳香烃的胺化反应。

亲核取代反应

如芳香烃的氯化反应。

自由基取代反应

02

第十七章碳碳键形成反应

Chapter

亲电加成反应

烯烃与卤素、卤化氢、水等亲电试剂发生加成反应，生成相应的加成产物。例如，乙烯与溴发生加成反应，生成1,2-二溴乙烷。

自由基加成反应

在光照或加热条件下，烯烃与卤素等自由基发生加成反应。例如，丙烯与氯气在光照条件下发生自由基加成反应，生成1-氯-2-丙烯和2-氯-1-丙烯的混合物。

催化加氢反应

在催化剂存在下，烯烃与氢气发生加成反应，生成相应的烷烃。例如，乙烯在催化剂作用下与氢气发生加成反应，生成乙烷。

01

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亲电加成反应

01

炔烃与卤素、卤化氢等亲电试剂发生加成反应，生成相应的加成产物。例如，乙炔与氯化氢发生加成反应，生成氯乙烯。

自由基加成反应

02

在光照或加热条件下，炔烃与卤素等自由基发生加成反应。例如，丙炔与溴在光照条件下发生自由基加成反应，生成1,2-二溴-2-丙烯。

催化加氢反应

03

在催化剂存在下，炔烃与氢气发生加成反应，生成相应的烯烃或烷烃。例如，乙炔在催化剂作用下与氢气发生加成反应，生成乙烯或乙烷。

亲电取代反应

芳香烃在亲电试剂作用下发生取代反应，生成相应的取代产物。例如，苯与氯气在铁催化下发生取代反应，生成氯苯。

自由基取代反应

在光照或加热条件下，芳香烃与卤素等自由基发生取代反应。例如，甲苯与氯气在光照条件下发生自由基取代反应，生成氯化苄和氯化甲基苯的混合物。

加成-消去反应

芳香烃在某些条件下可以发生加成-消去反应，生成相应的烯烃或炔烃。例如，苯乙烯在酸性条件下可以发生加成-消去反应，生成苯乙炔。

03

第十八章官能团转化反应

Chapter

醇可以通过氧化反应生成醛或酮，常用的氧化剂包括铬酸、高锰酸钾等。

醇的氧化反应

醇在酸性条件下可以发生脱水反应生成烯烃，这是制备烯烃的重要方法之一。

醇的脱水反应

酚具有弱酸性，可以与强碱反应生成酚盐。同时，酚还可以发生酯化、醚化等反应。

酚的酸性

醛的氧化反应

醛可以被氧化成羧酸，常用的氧化剂包括高锰酸钾、硝酸等。

酮的还原反应

酮可以通过还原反应生成醇，常用的还原剂包括氢化铝锂、硼氢化钠等。

醛酮的缩合反应

醛和酮可以发生缩合反应生成α,β-不饱和醛酮，这是合成共轭体系的重要方法。

羧酸的还原反应

羧酸可以被还原成醇，常用的还原剂包括氢化铝锂、四氢铝锂等。

羧酸的酯化反应

羧酸可以与醇反应生成酯，这是制备酯类化合物的重要方法。

羧酸衍生物的转化

羧酸衍生物包括酰卤、酸酐、酯等，它们之间可以相互转化，并可以进一步发生其他官能团的转化反应。例如，酰卤可以与胺反应生成酰胺，酸酐可以与醇反应生成酯等。

04

第十九章周环反应

Chapter

电环化反应的定义和分类

介绍电环化反应的概念、分类以及反应机理。

电环化反应的应用

列举电环化反应在有机合成中的应用，如合成多环化合物、构建复杂分子结构等。

电环化反应中的立体化学

详细阐述电环化反应中的立体化学问题，包括反应过程中的构型保持和构型翻转。

环加成反应的定义和分类

介绍环加成反应的概念、分类以及反应机理，包括[2+2]、[4+2]、[8+8]等不同类型的环加成反应。

1

2

3

介绍σ迁移反应的概念、分类以及反应机理，包括[1,j]σ迁移、[3,3]σ迁移等不同类型的σ迁移反应。

σ迁移反应的定义和分类

详细阐述σ迁移反应中的立体化学问题，包括反应过程中的构型保持和构型翻转。

σ迁移反应中的立体化学

列举σ迁移反应在有机合成中的应用，如合成重排产物、构建复杂分子结构等。

σ迁移反应的应用

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第二十章重排反应

Chapter

碳正离子重排

在亲核试剂