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光活性物质及旋光异构体.pptVIP

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第五章旋光(对映)异构

•OrganicChemistry上一页下一页

•天然产物往往具有旋光性

•旋光性物质的物理性质除旋光性以外几乎相同;其化学

性质除在生化反应或与旋光试剂作用以外几乎相同

pKa

化合物熔点/℃比旋光度

(25℃)

(+)扁桃酸3.37132.8+5.8°

(-)扁桃酸3.37132.8-5.8°

(±)扁桃酸3.38132.80

(+)-乳酸3.7953+3.8°

(-)-乳酸3.7953-3.8°

(±)-乳酸3.79180

OrganicChemistry

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抗震颤麻痹作用,治疗帕金森氏症

NHCOCH3

CH3OCH2H

COOH

CH3CO

0O10203

S-(-)多巴

OrganicCOO多H巴的生理活性没有活性。

CHOCH2H

Chem3istry

NHCOCH3

CH3CO

O

R-(+)多巴

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1OrganicChemistry

1

2

CH32(-)麻C黄H碱:3

HNHCH3HNHCH3

HOH3(H+O)伪麻黄H碱

5

(-)麻黄碱:具有收缩血管、松驰支

4

气管平滑肌、兴奋中枢的作用,活性强。

3

(+)伪麻黄碱:有升压、利尿作用,

45

且活性弱。

非对映体

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CHIRALITYSMELL

OrganicCH3CH3

12香芹酮

Chemistry

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