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2023高考化学考点必杀300题（新高考卷）
专练10（非选择题）2（0题）有机推断题
1.化合物G是一种医药中间体，以芳香化合物A为原料制备G的一种合成路线如下:
A
0c00
1〃RCH-CHCOOH
已知：RCHO“°
回下列问题:
1（）A生成B所需的试剂和条件。
2（）B与新制的氢氧化铜反应的化学方程式：。
3（）D中含氧官能团的名称o
⑷有机物X的名称O
⑸由F生成G的反应类型为；G中含有手性碳原子连（有四个不同原子或基团的碳
原子）的数目为。
⑹芳香化合物H是D的同分异构为，同时满足下列条件的H的结构有种不（含立
体异构），任写出其中一种结构简式：。
①分子中有五个碳原子在一条直线上；
②能与NaOH溶液反应，且ImolH消耗3moiNaOH；
③苯环上的一氯代物只有一种。
⑺参照上述合成路线和信息，以乙二醛O（HC-CHO）和丙二醛O（HCCHzCH。）为原料无（机
COOHCOOH
试剂任选），设计制备II的合成路线:
-ECH-CH=CH-CHt
【案】1（）。2/。1、加热
O
+2Cu(OH)+NaOH+CU2OJ+3H2O
2
CHOCOONa
（3）羟基、竣基
（4）2-丁醇
（5）取代反应2
IO
OH任（写一种）
C
M
CH
.A化剂
(7)OHCCHCHOrHOOCCHCOOHtHOOCCH=CHCH=CHCOOHt
O/化剂OHCTHO
COOHCOOH
II
-FCH-CH=CH—CH+F
【分析】A-B,静羟基转化为醛基，A发生氧化反应生成B,B和HOOCCH2COOH发生已知
信息的反应生成C,C与HI发生取代反应生成D,由D的结构，结合反应条件，可知D分子
中碳碳双键与氢气发生加成反应生成E,E再与X发生酯化反应生成F,对比D、F结构，可
推出X为CH3cH(OH)CH2cH3,F与发生取代反应生成G°
【详解】（1）由分析可知，A发生氧化反应生成B,醛羟基转化为醛基，所需的试剂和条件
为02、Cu、加热。
（2）B分子中含有醛基，能被新制的氢氧化铜氧化，产生砖红色沉淀，化学方程式为:
O0
+2Cu(OH)+NaOH+Cll2。J+3H2Oo
2
CHOCOONa
（3）由D的结构简式可知，D中含氧官能团的名称羟基、竣基。
（4）E与X发生酯化反应生成F,对比D、F结构，
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