2025备考芳香烃复习材料.docx

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第三节芳香烃

［核心素养发展目标］1.从化学键的特殊性了解苯的结构特点，进而理解苯性质的特殊性。2.根据平面正六边形模型，能判断含苯环有机物分子中原子之间的空间位置关系。3.掌握苯的同系物的性质，了解有机反应类型与分子结构特点的关系。

一、苯

分子里含有一个或多个的烃类化合物属于芳香烃，是最简单的芳香烃。

1.苯的物理性质

颜色状态

密度、溶解性

毒性

熔、沸点

挥发性

_____色体

溶于水且密度比水?

毒?

较?

?挥发

2.苯的分子结构

(1)实验探究

实验操作

实验现象

液体分层，上层色，下层色?

液体分层，上层色，下层色

实验结论

①苯被酸性高锰酸钾溶液氧化，也与溴水反应?

注意：溴在苯中的溶解度比在水中的大，因此苯能将溴从溴水中萃取出来

②苯分子具有不同于和的特殊结构?

(2)苯的分子结构

3.苯的化学性质

(1)氧化反应——可燃性

化学方程式：(火焰明亮，产生浓重的)。

(2)取代反应

①苯与液溴：；

纯净的溴苯是一种液体，有的气味，溶于水，密度比水的。

②苯的硝化反应：；

纯净的硝基苯是一种液体，有气味，溶于水，密度比水的。

③苯的磺化反应：；

苯磺酸溶于水，是一种酸，可以看作是硫酸分子里的一个被苯环取代的产物。

(3)加成反应

苯的大π键比较稳定，通常状态下不易发生加成反应，在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应：。

(1)1mol苯可以与3molH2发生加成反应，说明苯分子中含有3个碳碳双键()

(2)乙烯、乙炔和苯都属于不饱和烃，所以它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色()

(3)苯与溴水在FeBr3作催化剂时可发生取代反应()

(4)除去溴苯中的溴可采用加入氢氧化钠溶液分液的方法()

1.苯环实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有()

①苯的间位二取代物只有一种②苯的邻位二取代物只有一种③苯分子中碳碳键的键长均相等④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色⑤苯在加热和催化剂存在条件下，与氢气发生加成反应⑥苯在FeBr3存在的条件下，与液溴发生取代反应，但不能因化学变化而使溴水褪色

A.①②③④ B.②③④⑥

C.③④⑤⑥ D.全部

2.实验室制取硝基苯的反应装置如图所示，下列关于实验操作的叙述错误的是()

A.试剂加入顺序：先加浓硝酸，再加浓硫酸，最后加入苯

B.实验时，水浴温度需控制在50~60℃

C.长玻璃导管兼起冷凝回流苯和硝酸的作用，以提高反应物的利用率

D.反应后的混合液经水洗、碱溶液洗涤、结晶，得到硝基苯

3.溴苯是不溶于水的液体，常温下不与酸、碱反应，可用如图装置制取(该反应放出热量)。制取时观察到烧瓶中有大量红棕色蒸气，锥形瓶中导管口有白雾出现等现象。

下列说法正确的是()

A.向反应后的锥形瓶中的“蒸馏水”加入AgNO3溶液，若出现浅黄色沉淀，即可证明苯与溴一定发生了取代反应

B.白雾出现是因为HBr易挥发且极易溶于水

C.装置图中长直玻璃导管的作用只是导气

D.溴苯中溶有少量的溴，可用CCl4萃取后分液除去

二、苯的同系物

苯环上的氢原子被取代所得到的一系列产物称为苯的同系物，通式为。

1.常见的苯的同系物

甲苯：________________________________________________________________________________

乙苯：________________________________________________________________________________

邻二甲苯：____________________________________________________________________________

间二甲苯：____________________________________________________________________________

对二甲苯：____________________________________________________________________________

若将苯环上的6个碳原子编号，某甲基所连碳原子为1号，选取最小位次号给另一碳原子编号，则二甲苯的三种同分异构体命名为邻二甲苯：，间二甲苯：，对二甲苯：。

2.苯的同系物的物理性质

一般具有类似苯的气味，色液体，溶于水，溶于有机溶剂，密度比水的。

3.苯的同系物的化学性质(以甲苯为例)

(1)实验探究

①

现象

解释

振荡前

溴水在下层

溴水的密度苯和甲苯

振荡后

液体分层，上层均为橙红色，下层几乎无色

苯、甲苯与溴水均反应，但能溴