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同系物与同分异构体专题

一、有机物基本概念

1.基团

甲基：

乙基：

丙基：

乙烯基：

2.不饱和度Ω

缺氢指数，每缺2个H算做一个不饱和度。

（1）从分子式角度计算（碳数加一减一半氢）

Ω=

例：C3H8C4H8

①含O：

C4H8O2

②含X（F、Cl、Br、I）：

C5H11Br

③含N:

C4H9N

（2）从结构角度计算

①双键：Ω=

②三键：Ω=

③环：Ω=

④苯环：Ω=

⑤立体结构：

3.有机物的表达形式

（1）六式（分子式、电子式、结构式、结构简式、实验式、键线式）

①实验式（最简式）：表示原子的最简整数比

例：C2H4、C3H6的实验式为_________。

②键线式：省去碳、氢元素的符号，只表示出碳碳键以及与碳原子相连的官能团。

例：

结构简式为：______________。

【小结】

键线式中___________

代表碳原子

练：

（2）分子式确定

例：

含有奇数个N/Cl，氢数一定为_________；

含有偶数个N/Cl，氢数一定为_________；

练：判断正误

分子式是C8H10NO3（）

分子式为C6H11O4（）

4.五同（同位素、同素异形体、同系物、同分异构体、同一物质）

（1）同位素：质子数相同而中子数不同的同一元素（同一元素的不同核素）。

（2）同素异形体：同一元素组成，但性质却不相同的单质。

（3）同系物：结构相似，分子式相差若干个CH2的有机物。

例：（2016浙江卷）与互为同系物（）

练：（2021湖南卷）己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线：

下列说法正确的是（）

A.苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色

B.环己醇与乙醇互为同系物

C.己二酸与NaHCO3溶液反应有CO2生成

D.环己烷分子中所有碳原子共平面

（4）同分异构体：分子式相同，结构不同的有机物。

互为同分异构体的有机物，_________与_________一定相同。

例：（2021全国乙卷）一种活性物质的结构简式为，下列有关该物质的叙述正确的是（）

A.能发生取代反应，不能发生加成反应

B.既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物

C.与互为同分异构体

D.1mol该物质与碳酸钠反应得44gCO2

（5）同一物质：分子式和结构完全相同的物质。

例：判断正误

（1）和是一种核素（）

（2）红磷和白磷互为同素异形体（）

（3）CH3COOCH2CH3和CH3CH2COOCH3是同一物质（）

（4）CH3CH2OH可看成是由和两种基团组成（）

（5）CH3CH2CH2CH2CH3和互为同素异形体（）

（6）和互为同分异构体（）

（7）CH3CH2OH和具有相同的官能团，互为同系物（）

（8）C3H6和C2H4一定是同系物（）

二、同分异构体数目判断

必备基础：碳骨架个数

： ： ：

1.一取代物——等效氢法

【等效氢】化学环境相同的氢原子

连在同一个碳原子上的氢原子

连在同一碳原子上的甲基上的氢原子

处于对称位置上的氢原子

几种等效氢，几种一取代物

例：（2021河北卷）苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是（）

A.是苯的同系物

B.分子中最多8个碳原子共平面

C.一氯代物有6种（不考虑立体异构）

D.分子中含有4个碳碳双键

2.一取代物——基元法

必备知识：基团同分异构体

甲基(-CH3)

乙基(-C2H5)

丙基(-C3H7)

丁基(-C4H9)

戊基(-C5H11)

例：（2015全国卷）分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有（不含立体异构）（）

A.3种 B.4种 C.5种 D.6种

碳骨架，定其一

对称位置算一起

相同基团排重复

已有部分要去除

3.二取代物——定一动一法

例：分子式为C3H6BrCl的有机物共有_________种

例：分子式为C3H6Br2的有机物共有_________种

练：（2019全国卷II）分子式为C4H8BrCl的有机物共有（不含立体异构）（）

A.8种 B.10种 C.12种 D.14种

（2016全国卷II）分子式为C4H8Cl2的有机物共有（不含立体异构）（）

A.7种 B.8种 C.9种 D.10种

4.苯的取代物

（1）一取代物（________种）

（2）二取代物（________种）

（3）三取代物

①XXX型

②XXY型

③XYZ型

练：（2017全国卷III）H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有_________种。

5.单烯烃、单炔烃——插