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有机化学习题

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武汉工业学院化学教研室

第一章烷烃和脂环烃

一、用系统命名法命名下列化合物

（

（5）

二、将下列化合物按沸点由高至低排列(不查手册)。

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三、

四、将下列自由基按其稳定性大小由大到小排列成序。

五、写出2-甲基丁烷进行一氯代反应的最主要产物，并写出其反应机理。

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六、画出1,2-二溴乙烷的几个极端构象式，并比较其稳定性大小。

七、完成下列反应方程式

八、某环烷烃的分子式为C6H12，与HBr加成后生成2-甲基-3-溴戊烷。推测

该化合物的结构并写出有关反应式。

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第二章不饱和烃

一、命名下列化合物或给出结构式

（7）新戊基乙炔（9）（

（7）新戊基乙炔

（9）

二、写出下列化合物与HBr加成的相对活性顺序。

1.乙烯和溴乙烯2.氯乙烯和1,2-二氯乙烯

3.二丁烯和异丁烯4.丙烯和2-丁烯

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5、

6、A.CH3CH=CH2B.CH2=CH2CCF3CH=CH2D.(CH3)2C=CH2

三、将下列碳正离子按稳定性大小排列成序。

(3)A.B.C.

四、用化学方法除去下列化合物中的少量杂质。

1.己烷中少量的己烯

2.丙烯中少量的丙炔

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五、排出乙炔钠、NaOH、NaNH2的碱性顺序。

六、写出异丁烯与下列试剂反应的主要产物。

(1)HY,/Ni(3)HBr(6)H2O,H*

(8)Br2+NacI水溶液(9)C,然后zn-H,O

七、写出1-丁炔与下列试剂反应的主要产物。

(1)在催化剂存在下,1molHZ(3)2molBr2

(4)1molHcl/Hgclz(5)H2o/Hg2*(Ht)

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八、完成下列反应式

（5）

（6）

(

()

（7）(CH3)2C==CHCH3

)（8）(

)

（9）

（10）

(11)

1.NaNH22.CH3CH2Br(12)CH

1.NaNH2

2.CH3CH2Br

CHCHH

CHCH

23CC

23

C

HHCHC32

H

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32213.CH

322

CHO

14+

2Cl

2

高温

Cl2

低温

九、鉴别下列化合物

1)3一甲基-1-丁斑,3-甲基-I-丁烯;2-甲基丁院

（2）(A)2-甲基戊烷(B)4-甲基-1-戊烯(C)4-甲基-1-戊炔(D)4-甲基-1,3-戊二烯

(3)A．丁烷B.甲基环丙烷C.1-丁烯D.1-丁炔E1,3-丁二烯

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十、（1）3-甲基-1-丁烯与HCl加成产生两种氯代烷的混合物，它们可能是什么？试写出详细的反应历程。

(2)写出下列反应的机理

3CH

3CH

3

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十一、完成下列转化

（1）

（2）以乙炔为原料合成顺-3-己烯和反-3-己烯(无机试剂任选)。

（3）以丙烯、乙炔为原料合成正辛烷(无机试剂任选)。

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(4)以乙炔为原料合成2-丁酮。

(5)CH3CH=CH2——CH2=CHCH2CCCH3或CH3CH2CH2CCH3

十二、推导化合物结构式

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1．分子式为C6H12的化合物，能使溴水褪色，能催化加氢生成正己烷，用酸性高锰酸钾溶液氧化生成两种不同的羧酸。推测该化合物的结构并写出有关反应式。

2、化合物A、B、C，分子式均为C5H8,它们都能使溴的四氯化碳溶液褪色。A与硝酸银的氨溶液反应产