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大学有机化学立体化学基础手性分子讲义

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CONTENTS

01

立体化学基础

02

手性分子定义

04

手性分子性质

03

手性分子分类

05

立体化学应用

立体化学基础

01

立体化学概念

手性中心是分子中一个原子，它与四个不同的取代基相连，导致分子存在非超分子的镜像对称。

手性中心的定义

01

具有相同分子式和连接顺序的分子，但无法通过旋转或翻转使其重合，它们是彼此的镜像。

对映异构体

02

立体异构体类型

构型异构体包括顺反异构体和对映异构体，它们在空间结构上不可重合，如顺式和反式丁烯。

构型异构体

旋光异构体是指具有手性的分子，它们能够旋转偏振光的平面，如R型和S型的乳酸。

旋光异构体

构象异构体是指分子内部原子或基团因旋转而产生的不同空间排列，如乙烷的椅式和船式构象。

构象异构体

立体化学的表示方法

费歇尔投影式

费歇尔投影式是表示手性分子立体结构的一种常用方法，通过平面图展示分子的三维结构。

01

02

霍夫曼投影式

霍夫曼投影式用于描述分子中取代基团的空间排列，特别适用于环状化合物。

03

纽曼投影式

纽曼投影式通过观察分子轴线方向的投影来表示分子的立体结构，常用于描述旋转异构体。

04

旋光性与圆二色性

旋光性是手性分子对偏振光的旋转能力，圆二色性是手性分子对不同偏振光吸收的差异，两者是表征手性的重要物理方法。

立体选择性反应

反应物的立体结构对反应的立体选择性有决定性影响，如手性中心的存在。

反应物的立体结构

溶剂的选择和性质可以影响反应的立体选择性，例如极性溶剂可能增强反应的选择性。

溶剂效应

使用手性催化剂可以实现反应的立体选择性，如不对称合成中的手性配体。

催化剂的手性诱导

手性分子定义

02

手性分子概念

手性分子无法与其镜像完全重合，如同左手与右手的关系，这种性质称为手性。

手性分子通常含有一个或多个手性中心，即碳原子连接四个不同的取代基。

手性分子的镜像对称性

手性中心的识别

手性中心的识别

手性分子通常含有一个或多个手性中心，即碳原子连接四个不同的取代基。

01

手性中心的识别

具有手性的分子存在对映异构体，它们在空间中互为镜像，但不能重合，如R和S构型。

02

对映异构体的性质

非对映异构体

反应物的立体结构对立体选择性反应至关重要，如手性中心的存在会决定反应路径。

反应物的立体结构

溶剂的选择和溶剂效应可以影响反应的立体选择性，例如在不对称催化中溶剂的极性。

溶剂效应

使用手性催化剂可以有效控制反应的立体选择性，如不对称合成中的手性配体。

催化剂的手性诱导

01

02

03

对映异构体

手性中心是分子中一个原子，它与四个不同的取代基相连，导致分子存在非超分子的镜像对称性。

手性中心的定义

具有相同分子式和结构式但不能通过任何旋转重合的分子，它们是彼此的镜像，如左手和右手。

对映异构体

手性分子分类

03

内消旋体与外消旋体

费歇尔投影式是表示手性分子立体结构的一种常用方法，通过平面图展示分子的三维结构。

费歇尔投影式

01

霍夫曼投影式用于描述分子中取代基团的空间排列，特别适用于环状化合物。

霍夫曼投影式

02

纽曼投影式通过观察分子轴线的投影来展示分子的立体结构，常用于描述旋转异构体。

纽曼投影式

03

透视式是立体化学中一种直观的表示方法，通过模拟人眼观察的方式展示分子的三维结构。

透视式

04

手性轴与手性平面

01

构型异构体包括顺反异构体和对映异构体，它们在空间结构上不可重合，但分子式相同。

02

构象异构体是由于分子内部旋转造成的不同空间排列，如乙烷的反式和顺式构象。

03

环状化合物如环己烷，其取代基的不同空间排列可形成椅式和船式构象等立体异构体。

构型异构体

构象异构体

环状化合物的立体异构

手性分子性质

04

光学活性

通过改变反应条件，如温度、溶剂和压力，可以调控立体选择性反应的产物比例。

催化剂的立体选择性决定了反应产物的立体化学，例如不对称合成中的手性催化剂。

反应物的立体结构对立体选择性反应有决定性影响，如手性中心的存在。

反应物的立体结构

催化剂的立体选择性

反应条件的调控

手性分子的稳定性

手性分子无法与其镜像完全重合，就像左手和右手一样，这种性质称为手性。

手性分子的镜像对称性

01

手性分子中存在一个或多个手性中心，通常是碳原子，连接着四个不同的取代基。

手性中心的识别

02

手性分子的反应性

手性中心是分子中一个原子，它与四个不同的取代基相连，导致分子存在非超分子的镜像对称性。

手性中心的定义

具有相同分子式和结构的分子，但无法通过旋转或翻转使之重合，它们是彼此的镜像，如左手和右手。

对映异构体

手性分子的分离与鉴定

费歇尔投影式是表示手性分子立体结构的一种常用方法，通过平面图展示分子的三维结构。

费歇尔投影式

01

02

03

04

霍夫曼投影式