化学鲁科版选修5课件第3章第1节有机化合物的合成第2课时有机合成路线的设计及应用（48张）.pptx

第2课时有机合成路线的设计及应用;1.了解设计合成路线的一般程序。

2.使学生通过苯甲酸苯甲酯的合成路线的分析提炼出有机合成路线设计的一般程序——逆推法。

3.了解原子经济性等绿色合成思想的重要性。

4.在分析苯甲酸苯甲酯的合成路线的过程中培养学生的阅读能力和处理信息的能力。;基础知识导学;一、有机合成路线的设计

1.正推法

从确定的某种 开始，逐步经过 和官能团的安装来完成。首先要比较原料分子和目标化合物分子在 上的异同，包括 和 两个方面的异同，然后，设计由 转向

的合成路线。;2.逆推法

采取从 逆推出 ，设计合理的合成路线的方法。在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的 ，直至选出合适的 。

3.优选合成路线依据

(1)合成路线是否符合 。

(2)合成操作是否 。

(3)绿色合成：绿色合成主要考虑有机合成中的 ，原料的 ，试剂与催化剂的 。;目标化合物分子 的构建，以及官能团的 ;议一议;2.绿色化学在有机合成中体现在哪些方面？;二、合成路线选择

1.合成路线的设计;2.合成方法的设计(设计四种不同的合成方法)

(1);(2);(3);;3.合成方法的优选

(1)路线由甲苯制取 和 ，较合理。

(2)(4)路线中制备苯甲酸 多、 高，且Cl2的使用不利于环境保护。

(3)的步骤虽然少，但使用了价格昂贵的还原剂 和要求 操作，成本高。;议一议;答案(1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。

(2)应尽量选择步骤最少的合成路线。为减少合成步骤，应尽量选择与目标化合物结构相似的原料。步骤越少，最后产率越高。

(3)合成路线要符合“绿色、环保”的要求。高效的有机合成应最大限度地利用原料分子中的每一个原子，使之结合到目标化合物中，达到零排放。

(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、反应的安全系数高、能耗低、易于实现。

(5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息，掌握正确的思维??法。;2.有机合成、推断的方法和步骤是什么？;重点难点探究;(2)逆向合成法：简称逆推法，此法采用逆向思维方法，从合成目标有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是产品―→中间产物―→原料。

(3)类比分析法：此法要点是采用综合思维的方法，其思维程序为“比较题目所给知识原型→找出原料与合成物质的内在联系→确定中间产物→产品”。;2.有机合成路线设计应遵循的五个原则

(1)符合绿色化学思想。

(2)符合原子经济性的要求。

(3)原料价廉，原理正确。

(4)路线简捷，便于操作，条件适宜。

(5)易于分离，产率高。;3.有机合成常见的四条合成路线

(1)一元合成路线：R—CH==CH2→卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯

(2)二元合成路线：;(3)芳香化合物合成路线：;4.有机合成中常见官能团的保护

(1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa(或—OCH3)将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。

(2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。

(3)氨基(—NH2)的保护：如对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2。防止当KMnO4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。;例1已知：;解析由题给信息知：两个醛分子在一定条件下通过自身加成后脱水反应，得到的不饱和醛分子中的碳原子数是原参加反应的两个醛分子的碳原子数之和。根据最终产物正丁醇中有4个碳原子，原料乙烯分子中只有2个碳原子，运用题给信息，将乙烯氧化为乙醛，两个乙醛分子再进行自身加成变成丁烯醛，最后用H2与丁烯醛中的碳碳双键和醛基进行加成反应，便可得到正丁醇。本题基本采用正向思维方法。;本题中乙烯合成乙醛的方法有两种：;(4);(1)有机合成的正向合成分析法(即顺推法)

设计思路：基础原料―→中间体―→中间体―→目标有机物。

采用正向思维方法，从已知原料分子开始，找出可直接合成所需的中间产物，并同样找出它的下一步产物，依次类推，逐步推向合成目标产物。;(2)有机合成的逆向合成分析法(即逆推法)

设计思路：目标有机物―→中间体―→