磺化和硫酸酯化课件.pptVIP

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/38磺化和硫酸酯化第07課*芳香族磺化反應歷程芳烴的磺化主要是用硫酸、發煙硫酸、三氧化硫來進行的,反應屬親電取代反應。親電質點由磺化劑離解形成(由磺化劑離解產生親電質點)。5.2芳香族磺化→反應歷程*解離出親電質點:SO3、H2S2O7、H2SO4、HSO3+和H3SO4+5.2芳香族磺化→反應歷程*磺化反應歷程:5.2芳香族磺化→反應歷程*5.3脂肪烴的磺化烷烴比較穩定,不能直接用硫酸、發煙硫酸、三氧化硫等磺化劑磺化。需採用特殊方法進行磺化。特殊磺化方法:氧化磺化氯化磺化加成磺化置換磺化等5.3脂肪烴的磺化*5.3.1烷烴的磺氯化磺氯化劑:SO2+Cl2,原料:烷烴。產物:烷基磺酸鹽表面活性劑。實例:表面活性劑AS的生產。SO2+Cl2NaOH-HCl-NaCl,-H2O反應分兩步:先生成磺醯氯,再與堿作用成鹽。烷基磺醯氯活性很高,可與醇、胺、酚類反應制取許多重要的精細化學品。5.3脂肪烴的磺化→5.3.1烷烴的磺氯化RHRSO2ClRSO3Na*(1)反應歷程游離基反應。類似烷烴的氯化反應。Cl22Cl·2Cl·+RHR·+HClR·+SO2RSO2RSO2+Cl2RSO2Cl+Cl·5.3脂肪烴的磺化→5.3.1烷烴的磺氯化··*副反應:氯化R·+Cl2RCl+Cl·抑制方法:SO2過量。(如直鏈烷烴氯磺化:SO2/Cl2=1.05~1時,仍有3~5%的氯化物。5.3脂肪烴的磺化→5.3.1烷烴的磺氯化*自由基的穩定性(即生成自由基的難易程度):叔碳自由基仲碳自由基伯碳自由基故生成的仲碳烷基磺醯氯的比例高於伯碳。(叔碳空間阻礙大)5.3脂肪烴的磺化→5.3.1烷烴的磺氯化*高溫下磺醯氯易分解:RSO2ClRCl+SO2控制:氯磺化溫度65℃。5.3脂肪烴的磺化→5.3.1烷烴的磺氯化*(2)烷基磺酸鹽生產工藝類似液相氯化的游離基光化反應過程。主要是塔式反應器中進行的光化學反應,也可以用槽式反應器分批操作。塔式反應器流程:5.3脂肪烴的磺化→5.3.1烷烴的磺氯化*5.3脂肪烴的磺化→5.3.1烷烴的磺氯化*連續工藝流程簡述:5.3脂肪烴的磺化→5.3.1烷烴的磺氯化*5.3.2烷烴的磺氧化磺氧化劑:SO2+O2,原料:烷烴。產物:烷基磺酸。反應:RH+SO2+1/2O2RSO3H應用:高碳烷烴磺化制磺酸。反應歷程:游離基反應。40℃5.3脂肪烴的磺化→5.3.2烷烴的磺氧化*磺氧化也是自由基反應:5.3脂肪烴的磺化→5.3.2烷烴的磺氧化*5.3脂肪烴的磺化→5.3.2烷烴的磺氧化*5.3脂肪烴的磺化→5.3.2烷烴的磺氧化*5.3.3置換磺化磺化劑:亞硫酸鹽。原料:低碳烷烴衍生物。反應機理:親核置換反應。磺酸基置換鹵原子。反應實例:2-氯乙基磺酸鈉的生產(二氯乙烷與亞硫酸鈉反應):ClCH2CH2Cl+Na2SO3ClCH2CH2SO3Na+NaCl5.3脂肪烴的磺化→5.3.3置換磺化*其他工業應用:磺酸鹽表面活性劑生產:5.3脂肪烴的磺化→5.3.3置換磺化*5.3.4加成磺化烯烴、環氧化合物、醛類都可以與亞硫酸鹽發生加成反應,生成相應的烷基磺酸鹽。5.3脂肪烴的磺化→5.3.4

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