项目四认识卤代烃新疆应用在线开放建设项目66课件.pptx

项目四认识卤代烃应用化工技术专业群资源库—有机化学新疆应用职业技术学院在线开放课程建设项目自治区第二批优质高等职业院校建设项目学校院校及系部：新疆应用职业技术学院主讲人：何春霞职称：副教授

教学目标具有卤代烃烃的结构识别能力。具有根据卤代烃的结构判断判断其物理参数的能力。具有根据卤代烃的化学性质进行鉴别和合成路线设计能力。能力目标掌握卤代烃的命名方法和化学性质；掌握卤代烃的鉴别方法；掌握卤代烃在有机合成中的应用。知识目标培养诚实守信、团结协作、爱岗敬业精神；培养安全、环保、健康生产意识；培养分析问题和解决问题的能力；创新能力培养等。素质目标2

目录contents4.14.2卤代烷的物理性质4.3卤代烷的化学性质4.4卤代烷的制法和重要的卤代烃卤代烷的分类异构和命名

4.2卤代烃的物理性质（1）物态在常温常压下，氯甲烷、溴甲烷和氯乙烷为气体，其他的一卤代烷均为无色液体。蒸气有毒，碘代烷不稳定，见光易分解产生游离碘，久置碘烷常带有红棕色。贮存需用棕色试剂瓶盛装。卤代烷在铜丝上燃烧时能产生绿色火焰，这是鉴定卤原子的简便方法。（2）沸点卤代烷的沸点随相对分子质量的增加而升高。由于分子具有极性，所以卤代烷的沸点比相应的烷烃高。烃基相同的卤代烷，其沸点顺序为：RIRBrRCl。在同分异构体中，直链卤代烷的沸点最高，支链越多，沸点越低。相同碳原子数的卤代烃的沸点，1°RX＞2°RX＞3°RX。

4.2卤代烃的物理性质（3）密度一氟代烷与一氯代烷的相对密度小于1，比水轻。一溴代烷和一碘代烷的相对密度大于1，比水重。在同系列中，卤代烷的相对密度随着相对分子质量的增加而减小。这是由于卤原子在分子中质量分数逐渐减小的缘故。碳数相同时，按氯代烷、溴代烷、碘代烷的次序密度升高。（4）溶解性卤代烷不溶于水，可溶于醇、醚、烃等有机溶剂。

4.3卤代烃的化学性质卤代烷的化学反应主要发生在官能团卤原子以及受卤原子影响而比较活泼的β-氢原子上：1.C-X键断裂卤原子被取代与金属镁反应形成C-Mg键和Mg-X键2.C-X键及β-C-H键断裂，形成碳碳双键

4.3卤代烃的化学性质1.取代反应（1）水解卤代烷与稀碱水溶液共热时，发生水解反应，卤原子被羟基（—OH）取代生成醇。卤代烷的水解是可逆反应，加碱是为了中和生成的氢卤酸，使反应向正向进行。烯丙型卤代烃也非常容易发生水解、醇解等取代反应。

4.3卤代烃的化学性质1.取代反应（2）醇解卤代烷与醇钠在相应的醇溶液中发生醇解反应，卤原子被烷氧基（—OR）取代生成醚。此反应称为威廉逊合成法，是制备混醚的最好方法。溴甲烷与叔丁醇钠反应制取甲基叔丁基醚。甲基叔丁基醚为无色液体。是一种新型的高辛烷值汽油调和剂，可代替有毒的四乙基铅，减少环境污染，提高汽油质量和使用的安全性。

4.3卤代烃的化学性质1.取代反应（3）氨解卤代烷与氨在乙醇溶液中共热时，发生氨解反应，卤原子被氨基（—NH2）取代生成胺。是制取伯胺的方法之一。1-溴丁烷与过量的氨反应生成正丁胺。正丁胺为无色透明液体，有氨的气味。可用作裂化汽油防胶剂、石油产品添加剂、彩色相片显影剂。还可用于合成杀虫剂、乳化剂及治疗糖尿病的药物等。

4.3卤代烃的化学性质1.取代反应（4）氰解卤代烷与氰化钠或氰化钾在乙醇溶液中共热时，发生氰解反应，卤原子被氰基（—CN）取代生成腈。用溴乙烷与氰化钾作用制取丙腈：此反应的特点是产物比原料物增加了一个碳原子，在有机合成中用于增长碳链。在上述取代反应中，各级卤代烷的反应活性顺序为：伯卤烷仲卤烷叔卤烷。各种卤代烷的反应活性顺序为:RIRBrRCl

4.3卤代烃的化学性质（5）与硝酸银