重氮盐的放氮反应田红57课件.ppt

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重氮盐的放氮反应主讲教师:田红煤化工技术专业教学资源库(1)水解反应(SNlAr)---制备酚类的方法之一定义:重氮盐在酸性水溶液中分解成酚和放出氮气的反应。(74-79%)1.放氮反应(亲核取代反应)第十章含氮的有机化合物例如:如何由苯制备间硝基苯酚?第十章含氮的有机化合物①桑德迈耳反应和盖特曼反应——被Cl,Br,I取代桑德迈耳反应推广的桑德迈耳反应HBr+Cu2Br2orHCl+Cu2Cl2ArBrorArClArBrorArClArCNArNO2orArSO3NaorArSCNKCN+CuCN(中性条件)Cu+HBrorCu+HClCu+NaNO2,Cu+Na2SO3Cu+KSCN加特曼反应推广的加特曼反应(2)被卤素取代第十章含氮的有机化合物例如:由苯合成间溴氯苯。重氮盐转化成碘代芳烃不需要催化剂,只要将碘化钾与重氮盐溶液共热,产率较高。第十章含氮的有机化合物②希曼反应(Schiemann)(SNlAr)——被F取代定义:芳香重氮盐和冷的氟硼酸反应,生成溶解度较小,稳定性较高的氟硼酸盐,经过滤、干燥,然后加热分解产生氟苯.(1927年发现)+N2+BF3NaNO2/H2OHCl0oCHBF4NaBH4不稳定溶解度较小,稳定性较高第十章含氮的有机化合物在芳环上直接用亲电取代难以引入碘、氟原子,希曼反应是制备碘代芳烃和氟代芳烃的好方法。例如:如何由间硝基苯酚制备间碘苯酚?第十章含氮的有机化合物(3)被氰基取代在氰化亚铜或铜粉催化下,重氮盐与氰化钾水溶液作用,重氮基被氰基取代的反应也称为桑德迈尔(Sandmeyer)反应。氰基可以水解生成羧酸,还原生成伯胺,这是通过重氮盐在苯环上引入羧基和氨基的方法。例如:第十章含氮的有机化合物(4)被氢原子取代例如:由对甲基苯胺合成间甲基苯胺。第十章含氮的有机化合物思考:如何由甲苯合成间氯甲苯?第十章含氮的有机化合物THANKS

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