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专练58有机合成推断（二）

授课提示：对应学生用书115页

1．[2024·安徽卷]化合物Ⅰ是一种药物中间体，可由下列路线合成（Ph代表苯基，部

分反应条件略去）：

已知：

ⅱ）RMgX易与含活泼氢化合物（HY）反应：

，HY代表HO、ROH、RNH、RC≡CH等。

22

（1）A、B中含氧官能团名称分别为、。

（2）E在一定条件下还原得到，后者的化学名称为。

（3）H的结构简式为。

（4）E→F反应中，下列物质不能用作反应溶剂的是（填标号）。

a.CHCHOCHCH

3223

b.CHOCHCHOH

322

c.d．

（5）D的同分异构体中，同时满足下列条件的有种（不考虑立体异构），写

出其中一种同分异构体的结构简式。

①含有手性碳

②含有2个碳碳三键

③不含甲基

（6）参照上述合成路线，设计以和不超过3个碳的有机物为原料，

制备一种光刻胶单体的合成路线（其他试剂任选）。

答案：（1）羟基醛基

（2）邻二甲苯（1，2二甲苯）

（3）

（4）bc

（5）4

（6）

解析：（1）A、B中含氧官能团分别为—OH、—CHO，名称分别为羟基、醛基。（

2）的名称为邻二甲苯或1，2二甲苯。（3）类比A→B的反应，G中羟基

被氧化为酮羰基得到H，故H的结构简式为。（4）E→F反应中，

无水醚为溶剂，结合已知ⅱ）可知，RMgX易与含活泼氢化合物反应，b中含有—OH，c

中含有，均含活泼氢，不能用作溶剂。（5）D为，分子式

为CHN，不饱和度为4，根据②含2个碳碳三键，不饱和度为4，结合①含手性碳原子

811

和③不含甲基，则碳骨架可以是，还有1个—CH—（1个—

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CHCHCH—或1个—CH—和1个—CHCH—）：a处或c处插—CHCHCH—，有2

222222222

种，但c处插—CHCHCH—时，不含手性碳原子，因此只有1种；a、b处分别插—

222

CH—、—CHCH—，有1种；a、c处分别插—CH—、—CHCH—，有1种；a、c处

222222

分别插—CHCH—、—CH—，有1种，共4种，分别为

222

、、

、。（6）结

合题干中反应类型，发生已知ⅰ）中第