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有机化学卤代烃专项练习题集

卤代烃作为有机化学中的重要基石，其化学性质活泼，是连接烃类与其他各类有机化合物的桥梁。掌握卤代烃的命名、结构特征、反应规律及机理，对深入理解有机化学反应的本质至关重要。本练习题集旨在帮助读者巩固卤代烃相关知识点，提升分析问题与解决问题的能力。

一、命名与结构

1.请用系统命名法命名下列卤代烃：

(1)CH?CH?CH(CH?)CH?Br

(2)CH?=CHCHClCH?

(3)C?H?CH(CH?)I

(4)(CH?)?CCH?Cl

2.写出下列化合物的结构简式：

(1)3-甲基-2-溴戊烷

(2)4-氯-1-丁烯

(3)对氯甲苯

(4)(R)-2-溴丁烷(用费歇尔投影式表示)

3.指出下列化合物中，哪些具有手性碳原子，并标记其构型（R/S）。

(1)CHBrClF

(2)CH?CH(OH)CH(Br)CH?

(3)(CH?)?CHCHBrCH(CH?)?

二、化学性质与反应机理

4.比较下列化合物发生SN2反应的活性顺序，并简要说明理由。

A.溴甲烷

B.溴乙烷

C.2-溴丙烷

D.2-溴-2-甲基丙烷

5.比较下列化合物发生SN1反应的活性顺序，并简要说明理由。

A.氯甲烷

B.氯乙烷

C.2-氯丙烷

D.2-氯-2-甲基丙烷

6.完成下列反应式，写出主要产物。若为立体选择性反应，请注明产物构型；若有多种产物，注明主次要产物。

(1)CH?CH?CH?Br+NaOH(水溶液)→

(2)(CH?)?CCl+KOH(醇溶液，△)→

(3)CH?CH=CHCH?Cl+H?O(H?催化)→

(4)CH?CHBrCH?+NaOCH(CH?)?(醇溶液，△)→

(5)C?H?CH?Cl+NaCN(乙醇，△)→

(6)CH?I+(CH?)?CO?K?→

(7)(R)-2-溴辛烷+NaI(丙酮，△)→

(8)CH?=CHCH?Br+Mg(无水乙醚)→

7.写出下列反应的机理，并用弯箭头表示电子转移方向。

(1)CH?CH?Br+NaOH→CH?CH?OH+NaBr(SN2机理)

(2)(CH?)?CBr+H?O→(CH?)?COH+HBr(SN1机理)

(3)CH?CH?CHBrCH?+KOH(醇溶液)→CH?CH=CHCH?+CH?CH?CH=CH?+KBr+H?O(E2机理，并解释产物分布)

8.卤代烃与NaOH作用时，何时主要发生取代反应，何时主要发生消除反应？影响因素有哪些？请举例说明。

9.用化学方法鉴别下列各组化合物：

(1)1-氯丁烷、2-氯丁烷、2-甲基-2-氯丙烷

(2)氯乙烯、氯乙烷、氯苯

(3)苄基氯、氯苯、1-苯基-2-氯乙烷

三、综合应用题

10.某卤代烃A(C?H?Br)，与KOH的醇溶液共热生成烯烃B(C?H?)。B经酸性KMnO?氧化后得到乙酸和二氧化碳。试推测A和B的结构，并写出相关反应式。

11.化合物C的分子式为C?H??Cl，其核磁共振氢谱数据为：δ0.9(三重峰，3H)，1.4(多重峰，2H)，1.6(多重峰，2H)，3.4(三重峰，2H)。试推断C的结构。

12.以乙烯为主要原料（其他无机试剂任选）合成下列化合物：

(1)乙醇

(2)1,2-二溴乙烷

(3)乙二醇

(4)正丁烷

13.分子式为C?H?Br的化合物D和E，D与NaOH水溶液共热生成F(C?H?O)，F能与金属钠反应放出氢气，但不被重铬酸钾氧化。E与NaOH水溶液共热生成G(C?H?O)，G能被重铬酸钾氧化生成丙酸。试写出D、E、F、G的结构简式及相关反应式。

参考答案与解析（部分）

（注：为保证练习效果，建议读者先独立完成上述习题，再对照参考答案进行核对。以下仅提供部分习题的参考答案与简要解析思路，详细解析需结合课堂所学知识进行。）

1.命名与结构

(1)2-甲基-1-溴丁烷

(2)3-氯-1-丁烯

(3)(1-碘乙基)苯或α-碘乙苯

(4)2,2-二甲基-1-氯丙烷

（解析：命名时需选择包含卤素原子的最长碳链为主链，编号从离取代基最近的一端开始，优先考虑双键等官能团的编号。）

4.SN2反应活性顺序：ABCD

(解析：SN2反应的速率主要受空间位阻影响。甲基卤代烃空间位阻最小，最易受亲核试剂进攻；叔丁基卤代烃空间位阻最大，SN2反应难以进行。)

5.SN1反应活性顺序：DCBA

(解析：SN1反应的速率取决于碳正离子中间体的稳定性。叔碳正离子最稳定，甲基碳正离子最不稳定，故反应活性顺序与碳正离子稳定性顺序一致。)

6.化学性质与