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练习4醛、酮、羧酸、酯在有机合成中的应用
1.(2024·南通二调)化合物G是合成治疗糖尿病药物非奈利酮的一种中间体,其合成路线如下:
(1)水解后得到醇的名称为___(填字母)。
A.2-甲基丙醇 B.2-甲基-2-丙醇
C.2,2-二甲基乙醇
(2)A→B反应历经2步,中间体为,则第二步的反应类型为____________。
(3)X的分子式为C6H8N2O,写出X的结构简式:_____________。
(4)的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:_____________________。
能与FeCl3溶液发生显色反应,酸性条件下水解产物之一为氨基乙酸,另一产物的核磁共振氢谱中有4组峰。
(5)已知:①;②2CH3CHOeq\o(――→,\s\up7(OH-),\s\do5(△))CH3CH===CHCHO。写出以、CH3CHO、为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任选,合成路线流程图示例见本题题干)。
2.(2024·苏锡常镇二模)有机物F是合成抗真菌药物泊沙康唑的重要中间体,其合成路线如下:
(1)A中含有的官能团名称为_____________________________________________。
(2)B→C中涉及官能团转化的碳原子杂化方式由_________变为_________。
(3)E→F中有一种分子式为C13H14O3F2的副产物生成,其结构简式为___
(4)写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式:_______________。
①既能与FeCl3溶液发生显色反应,又能与银氨溶液发生银镜反应;
②分子中有4种不同化学环境的氢原子。
(5)化合物G()是合成缓解神经痛药物普瑞巴林的重要中间体。写出以和CH2(COOCH3)2为原料制备化合物G的合成路线流程图(须用NBS和AIBN,无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
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