第六章旋光异构.pptVIP

a－b－c顺时针:R构型a－b－c反时针：S构型第29页，共55页，星期日，2025年，2月5日SRR将下列化合物改写成Fischer投影式，并标出手性碳原子构型。第30页，共55页，星期日，2025年，2月5日试判断下列Fischer投影式中与(s)-2-甲基丁酸成对映关系的有哪几个？第31页，共55页，星期日，2025年，2月5日直接根据Fischer投影式命名的简便方法介绍： COOH COOH H OH HO H CH3 CH3 CH2Cl HHOCH2 Cl HOCH2 Cl H CH2Cl中大小最小基在横键上，纸面走向与实际走向相反.中大小最小基在竖键上，纸面走向与实际走向相同.S-2,3-二氯丙醇R-2,3-二氯丙醇R-(-)-乳酸S-(+)-乳酸第32页，共55页，星期日，2025年，2月5日D/L法和R/S有什么联系吗？ COOH COOH H NH2 H NH2 CH3 CH2SHD-，R- D-，S-第33页，共55页，星期日，2025年，2月5日D/L法和R/S是两种不同的构型表示方法，二者间无直接逻辑联系，D和R以及L和S有时一致，有时不一致。第34页，共55页，星期日，2025年，2月5日6.3手性分子的分类及情况分析一、含一个手性碳原子的分子含一个手性碳的分子是手性分子，具有一对对映体。[?]D20=+3.8o(水)[?]D20=-3.8o(水)一对对映体中：使平面偏振光向左旋的为左旋体，用“（–）-”或“l-”表示。使平面偏振光向右旋的为右旋体，用“（+）-”或“d-”表示。左旋体与右旋体，旋光度相同、旋光方向相反。对映体第35页，共55页，星期日，2025年，2月5日外消旋体：等量的左旋体与右旋体的混合物。无旋光性。外消旋体用(±)或(RS)或(dl)或DL表示。第36页，共55页，星期日，2025年，2月5日二、含两个手性碳原子的分子1)含两个不同手性碳原子的分子ⅠⅡⅢⅣ对映关系：Ⅰ与Ⅱ；Ⅲ与Ⅳ非对映关系：Ⅰ与Ⅲ、Ⅰ与Ⅳ、Ⅱ与Ⅲ、Ⅱ与Ⅳ第37页，共55页，星期日，2025年，2月5日非对映体：构造相同,构型不同,相互间不是实物与镜影关系的立体异构体。光活异构体数目=2n;(n=不同手性碳原子数)外消旋体数目=2n-1第38页，共55页，星期日，2025年，2月5日2）含两个相同手性碳原子的分子第39页，共55页，星期日，2025年，2月5日*第1页，共55页，星期日，2025年，2月5日本章重点讲授：1.立体化学中的几个基本概念-重点2.旋光性与分子结构的关系-重点3.手性分子的分类及情况分析4.旋光异构体的性质与不对称合成第2页，共55页，星期日，2025年，2月5日6.1立体化学中的几个基本概念立体异构：构造相同,分子中原子或基团在空间的排列方式不同，分为构象异构、顺反异构、旋光异构一、同分异构现象：构造异构：分子中原子相互连接的次序不同，分为碳胳异构、官能团异构、官能团位置异构第3页，共55页，星期日，2025年，2月5日立体异构第4页，共55页，星期日，2025年，2月5日1.偏振光光波振动方向与光束前进方向关系示意图普通光二、物质的旋光性第5页，共55页，星期日，2025年，2月5日将普通光（或单色光）通过尼科尔棱镜或人造的偏晶片，则只有振动平面与晶轴相平行的光才能够通过，这种在一个平面上振动的光叫作平面偏振光，简称偏振光或偏光。第6页，共55页，星期日，2025年，2月5日如果物质使偏振面旋转一定的角度，则称这种物质为旋光性物质，这种性质称为旋光性，或光学活性，旋转的角度称为旋光度。2.旋光度、比旋光度第7页，共55页，星期日，2025年，2月5日旋光性：使偏振光偏振面旋转的能力。旋光度：使偏振光偏振面旋转的角度。用?表示。旋光方向：右旋（顺时针方向）：（+）、d-/D-;左旋（逆时针方向）：（-）、l-/L-比旋光度：第8页，共55页，星期日，2025年，2月5日?果糖：葡萄糖:表示比旋光度务必