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十氢萘的基本概况
1.1十氢萘的基本概念
十氢萘:又叫十氢化萘;萘烷;双环(4.4.0)癸烷;二环(4.4.0)癸烷;
英文名称:Decahydronaphthalene;Naphthane;
分子式:CH;
1018
分子量:138.25;
结构式:
图1.1十氢萘的结构图
CASRN:91-17-8;
十氢萘(又叫十氢化萘、萘烷),是一种双环脂环烃,属稠环碳氢化合物,
是萘的一种重要衍生产品。有顺式和反式2种构型体,常温下是一种无色透明的
液体。
十氢萘是萘的加氢产物,其系统名称为二环[4.4.0]癸烷,它有顺反两种构型:
HHHH
H
HHH
顺式十氢萘反式十氢萘
图1.2顺反十氢萘的构型图
顺式十氢萘与反式十氢萘互为构型异构体,是两种不同的化合物,它们在室
温下不能相互转变。但在530℃、Pd-C催化剂存在下,两者可达到动态平衡:
1/6
H
H
H。
530C,Pd-C催化剂
HH
HH
H
9%91%
空间障碍大,能量高空间障碍小,能量低
顺式十氢萘由于空间障碍较大,其能量较高,稳定性不及反式十氢萘。
市场上十氢萘商品一般为顺式和反式两者的混合物,由含大约60%的反式十
氢萘组成的同分异构体。
目前十氢萘是重要的有机溶剂,主要用作油脂、树脂、橡胶等的溶剂和除漆
剂,润滑剂,还用于染料、农药、制药。
1.2十氢萘的理化性质
十氢萘有顺式和反式异构体两种,外观为无色透明液体,有芳香气味。化学
名称:双环(4.4.0)癸烷;化学分子式:CH;摩尔分子量:138.25g.mol;CAS
1018
NO:91-17-8;不溶于水,与乙醇、乙醚、丙酮和苯混溶。类似甲醇气味,蒸气
呈紫色。
十氢萘熔点低,沸点较高,且很容易挥发。
4
顺或Z-十氢萘熔点:-43.01℃;比重:d200.8965;沸点:194.6℃。
4
反或E-十氢萘熔点:-30.40℃;比重:d200.8699;沸点:186.7℃。
表1.1十氢萘的理化性质
1.3十氢萘的主要应用领域…
1.4十氢萘质量指标
表1.2十氢萘质量指标表
2/6
1.5十氢萘的安全、包装及贮存等
危险性
急性毒性:LD50:4170mg/kg(大鼠经口);5900mg/kg(兔经皮)。
健康危害:本品对皮肤粘膜有刺激性,有麻醉作用。吸入后可引起呼吸道
刺激、头痛、头晕。液体或高浓度蒸气对眼有刺激性。慢性影响:长期接触可引
起周围神经病。对胃肠道有影响。皮肤接触可引起小
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