2025年大学有机化学期末复习总结_5.pdfVIP

志不强者智不达，言不信者行不果。——墨翟

大学有机化学期末复习总结

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一、有机化合物的命名

命名是学习有机化学的“语言”，因此，要求学习者必须掌握。有机合物

的命名包括俗名、习惯命名、系统命名等方法，要求能对常见有机化合物写出

正确的名称或根据名称写出结构式或构型式。

1、俗名及缩写：要求掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式，如：木

醇、甘醇、甘油、石炭酸、蚁酸、水杨醛、水杨酸、氯仿、草酸、苦味酸、肉

桂酸、苯酐、甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸、巴豆醛、葡萄糖、果糖等。还应熟悉

一些常见的缩写及商品名称所代表的化合物，如：RNA、DNA、阿司匹林、福尔

马林、尼古丁等。

2、习惯命名法：要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的

含义及用法，掌握常见烃基的结构，如：烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、

异丁基、叔丁基、苄基等。3、系统命名法：系统命名法是有机化合物命名的重

点，必须熟练掌握各类化合物的命名原则。其中烃类的命名是基础，几何异构

体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点，应引起重视。要牢记命名中

所遵循的“次序规则”。4、次序规则：次序规则是各种取代基按照优先顺序排

列的规则（1）原子：原子序数大的排在前面，同位素质量数大的优先。几种常

见原子的优先次序为：IBrClSPONCH（2）饱和基团：如果第一个原子

序数相同，则比较第二个原子的原子序数，依次类推。常见的烃基优先次序

为：(CH3)3C-(CH3)2CH-CH3CH2-CH3-（3）不饱和基团：可看作是与两个或

三个相同的原子相连。不饱和烃基的优先次序为:-C≡CH-CH=CH2(CH3)2CH-次

序规则主要应用于烷烃的系统命名和烯烃中几何异构体的命名烷烃的系统命

名：如果在主链上连有几个不同的取代基，则取代基按照“次序规则”一次列

出，优先基团后列出按照次序规则，烷基的优先次序为：叔丁基异丁基异丙

基丁基丙基乙基甲

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其身正，不令而行；其身不正，虽令不从。——《论语》

（1）、几何异构体的命名:烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种

方法。

简单的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示。用顺反表示时，相同

的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式，反之为反式。如果双键碳原子上所

连四个基团都不相同时，不能用顺反表示，只能用Z、E表示。按照“次序规

则”比较两对基团的优先顺序，较优基团在双键碳原子同侧的为Z型，反之为

E型。必须注意，顺、反和Z、E是两种不同的表示方法，不存在必然的内在联

系。有的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示，顺式的不一定是Z型，

反式的不一定是E型。例如：

CH3-CH2BrC=C（反式，Z型）HCH2-CH3

CH3-=C(反式，E型)

HCH2-CH3脂环化合物也存在顺反异构体，两个取代基在环平面的同侧为顺

式，反之为反式。双官能团化合物的命名：双官能团和多官能团化合物的命名

关键是确定

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母体。常见的有以下几种情况：

①当卤素和硝基与其它官能团并存时，把卤素和硝基作为取代基，其它官

能团为母体。②当双键与羟基、羰基、羧基并存时，不以烯烃为母体，而是以

醇、醛