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2025年药剂科学家资格考试《药物合成原理》备考题库及答案解析
单位所属部门：________姓名：________考场号：________考生号：________
一、选择题
1.药物合成中，官能团转化通常涉及（）
A.氧化还原反应
B.加成反应
C.重排反应
D.以上都是
答案：D
解析：药物合成中，官能团转化是核心内容，涉及氧化还原反应、加成反应、重排反应等多种类型，以构建目标分子的不同官能团。因此，以上都是正确的。
2.酯化反应通常使用哪种催化剂（）
A.硫酸
B.碱石灰
C.钠
D.铂催化剂
答案：A
解析：酯化反应是酸催化反应，常用硫酸作为催化剂，促进羧酸与醇反应生成酯。碱石灰主要用于脱酸，钠是强还原剂，铂催化剂用于加氢反应。
3.醛和酮的区分常用哪种试剂（）
A.2,4二硝基苯肼
B.碘仿
C.氢氧化钠
D.硫酸铜
答案：A
解析：2,4二硝基苯肼能与醛和酮反应生成黄色或橙色沉淀，是区分醛和酮的常用试剂。碘仿反应用于检测甲基酮，氢氧化钠和硫酸铜与醛酮无特异性反应。
4.某化合物在碱性条件下水解，但不与还原剂反应，推测其结构可能是（）
A.酯
B.醛
C.酚
D.醚
答案：C
解析：酚在碱性条件下水解生成酚盐，不与还原剂反应。酯水解生成酸和醇，醛可被还原，醚化学性质稳定，不易水解。
5.烯烃的加成反应活性顺序通常是（）
A.顺式加成反式加成
B.叔碳烯仲碳烯伯碳烯
C.烯烃炔烃
D.饱和烃烯烃
答案：B
解析：烯烃加成反应活性与碳正离子稳定性有关，叔碳烯活性最高，仲碳烯次之，伯碳烯最低。烯烃比炔烃活性高，饱和烃不能发生加成反应。
6.保护基的作用是（）
A.提高反应速率
B.防止官能团参与不期望的反应
C.增加分子量
D.改变光学活性
答案：B
解析：保护基用于暂时屏蔽特定官能团，防止其参与后续不期望的反应，如醇保护为防止氧化，酰胺保护为防止水解。保护基不影响反应速率、分子量和光学活性。
7.热力学控制反应通常（）
A.产率最高
B.反应速率最快
C.选择性最低
D.需要低温条件
答案：A
解析：热力学控制反应以吉布斯自由能最低为原则，产率最高，但反应速率较慢，选择性较高。动力学控制反应速率快但产率可能较低。
8.催化重排反应中，中间体通常是（）
A.碳正离子
B.自由基
C.卡宾
D.阴离子
答案：A
解析：催化重排反应常通过碳正离子中间体进行，如分子重排、邻位交叉重排等。自由基、卡宾和阴离子也可能参与反应，但碳正离子是典型重排中间体。
9.羰基化合物与格氏试剂反应首先生成（）
A.醇
B.醛
C.酮
D.烯醇负离子
答案：D
解析：羰基化合物与格氏试剂反应首先生成烯醇负离子中间体，该中间体可重排或发生其他转化。醇、醛、酮是最终产物，但反应起始步骤生成烯醇负离子。
10.药物合成中，逆合成分析通常（）
A.从目标分子拆解至简单片段
B.从原料合成目标分子
C.寻找反应中间体
D.优化反应条件
答案：A
解析：逆合成分析是从目标分子出发，通过切断化学键，逐步拆解至可获得的简单起始原料或已知片段，是retrosyntheticanalysis的核心思想。
11.以下哪种反应通常用于将酮转化为烯烃（）
A.醋酸钡催化脱羧
B.催化加氢
C.铜粉催化氧化
D.催化脱羧
答案：D
解析：催化脱羧反应可用于从酮（或更准确地说是其金属衍生物，如钠盐）中脱去羧基（实际上是连接的酸酐部分），并生成烯烃。醋酸钡催化脱羧通常作用于特定的酸酐结构。催化加氢是将烯烃转化为酮。铜粉催化氧化通常使醇氧化为醛或酮，或使烯烃氧化。
12.在药物合成中，保护氨基常用的保护基是（）
A.乙酰基
B.硫酸酯基
C.琥珀酰亚胺基
D.以上都是
答案：D
解析：乙酰基、硫酸酯基和琥珀酰亚胺基都是保护氨基的常用基团。乙酰基通过酰化反应引入，提供酸性条件水解。硫酸酯基通过磺化反应引入，提供碱性条件水解。琥珀酰亚胺基通过反应引入，也较易水解。选择哪种保护基取决于后续反应条件和对稳定性、反应性的要求。
13.哪种条件下，亲核取代反应（SN2）通常比亲核加成反应（E2）更有利于发生（）
A.醚溶剂，强亲核试剂，伯碳正离子底物
B.非极性溶剂，弱亲核试剂，叔碳底物
C.极性非质子溶剂，弱亲核试剂，伯碳底物
D.酸性水溶液，强亲核试剂，叔碳底物
答案：C
解析：SN2反应是单分子亲核取代，经过背面进攻，速率仅取决于底物和亲核试剂浓度，通常在极性非质子溶剂中进行，因为这类溶剂能稳定过渡态但不能与亲核试剂形成氢键，有利于亲核试剂接近。伯碳正离子相对稳定，有利于SN2。酸性条件有利于SN1，非极性溶剂不利于SN2。叔碳底物
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