苏教版高中化学选择性必修3有机化学基础作业 药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 培优练 【原卷+答案】.pdfVIP

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专题5培优练

创新突破练

突破一多官能团有机物性质的判断

142023江苏南通月考］我国科学家在苯块不对称芳基化反方面取得重要进展，一定条件下

该反转化如下：

下列说法正确的是（）

A.箭头a所示C—II键比箭头b所示C—II键活泼

B.lmol苯快中所含。键的数目为IONA

C.lmol有机物Y最多可与3mol氏发生加成反

D.有机物Y可能易溶于水

突破二卤代燃在有机合成中的叶乔梁”作用

2J2024江苏南通海安高级中学月考］奥培米芬化（合物I）是一种雌激素受体调节剂，一种合成

路线如下.

ClovOH

已知：I.CH3cH2Br乙隧CH3cH2MgBr;

DRMgBr

2)NH4CI/H2()

IILPh为苯环。

(1)A中含氧官能团的名称为。

(2)G的结构简式为o

(3)H-I的反类型为。

(4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:

①能发生水解反；

②遇FeCb溶液显紫色；

③含有苯环；

④核磁共振氢谱显示为4组峰、且峰面积之比为9：6：2：1

HC—CH

22

(5)综合上述信息，写出以BrCl

的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

】突破三氨基的引入与转化

3.化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下:

(I)化合物A中的含氧官能团为和(填官能团名称)。

(2)反①一⑤中，属于取代反的是(填序号)。

(3)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简

式:。

I.分子中含有两个苯环；

n.分子中有7种不同化学环境的氢；

HL不能与FeCI溶液发生显色反，但水解产物之一能发生此反。

3

(4)实现D-E的转化中,加入的化合物X能发生银镜反,X的结构简式

为。

Cl

N

⑸已知：ONO,康ON%。化合物

Q是合成抗癌药物美法

伦的中间体，请写出以\一/和/为原料制备该化合物的合成路线流程图无（机试剂

任用）。合成路线流程图示例如下：

HBrN.OH水溶叫

HC=CH-CHCHBr△CH3cH20H

2232

突破四有机合成线路设计

4.12024江苏苏州模拟］化合物G是一种重要的药物