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醌类化合物练习题试卷及答案

考试时间：______分钟总分：______分姓名：______

一、选择题（每题2分，共20分）

1.下列化合物中，属于α-羟基萘醌的是（）。

A.蒽醌

B.紫草素

C.靛红

D.对苯醌

2.分子式为C8H6O2的萘醌类化合物，其1,4-二位有取代，且能被Na2S2O4还原，但不与羟胺加成，该化合物是（）。

A.1,4-二甲基萘醌

B.1,4-苯醌

C.9,10-蒽醌

D.2-甲基-1,4-萘醌

3.下列关于醌类化合物性质的叙述，错误的是（）。

A.萘醌比苯醌更容易被还原

B.醌类化合物通常具有较强的氧化性

C.α-羟基蒽醌比相应的α-羰基蒽醌还原性更强

D.蒽醌类化合物大多可溶于水

4.下列化合物中，既能与NaBH4还原，又能与浓硫酸发生氧化反应的是（）。

A.苯酚

B.对苯醌

C.邻苯二酚

D.羟基蒽酚

5.下列反应中，不属于醌类化合物典型反应的是（）。

A.还原反应

B.与羧酸衍生物的缩合反应

C.金属络合反应

D.亲核加成反应

6.下列天然产物中，不属于醌类化合物的是（）。

A.鬼臼毒素

B.紫草素

C.维生素K

D.芦荟大黄素

7.使KMnO4酸性溶液褪色，但与Na2S2O3溶液不反应的化合物是（）。

A.环己烯

B.苯酚

C.对苯醌

D.乙烷

8.下列化合物中，与氨水反应生成亚胺异构体的是（）。

A.蒽酮

B.萘酚

C.对苯醌

D.α-羟基蒽醌

9.下列说法中，正确的是（）。

A.所有的醌类化合物都是共轭体系

B.醌类化合物都是无色晶体

C.醌类化合物不能发生亲核加成反应

D.蒽醌和蒽酮互为互变异构体

10.影响醌类化合物氧化还原电位的主要因素是（）。

A.分子量大小

B.取代基的给电子或吸电子效应

C.溶剂极性

D.是否含有氢键

二、填空题（每空2分，共30分）

1.萘醌类化合物根据取代基在A环上的位置不同，可分为________、________和________三类。

2.蒽醌母核上的1、4、5、8位为取代位置，则取代基在1、4位的称为________，在5、8位的称为________，在1、4、5、8位的称为________。

3.醌类化合物最重要的化学性质是________和________。

4.α-羟基蒽醌经Na2S2O3还原后，若在C7位引入羟基，则生成________；若在C1位引入羟基，则生成________。

5.羟基蒽醌类化合物大多具有酸性，其酸性强弱顺序为：邻位对位间位，这是因为________。

6.醌类化合物能与某些金属离子（如Cu2+、Fe2+、Co2+等）形成________，该性质可用于________。

7.天然蒽醌类化合物大部分是通过植物体内的________途径，由乙酰辅酶A和莽草酸衍生而来。

三、判断题（每题2分，共20分，对的划“√”，错的划“×”）

1.蒽醌分子中只含有α-氢，不能被NaBH4还原。（）

2.所有的醌类化合物都具有荧光性质。（）

3.对苯醌可被Na2S2O3还原成对苯二酚。（）

4.α-羟基蒽醌比α-羰基蒽醌更容易发生亲核加成反应。（）

5.醌类化合物是一类不饱和的脂环族化合物。（）

6.紫草素是具有抗癌活性的羟基萘醌衍生物。（）

7.苯醌比萘醌更容易被Na2S2O3还原。（）

8.醌类化合物在碱性条件下通常不发生反应。（）

9.Eglinton反应是α-羟基蒽醌与格氏试剂反应生成邻位取代的蒽酚。（）

10.醌类化合物的颜色与其共轭体系的大小有关，共轭体系越大，颜色越深。（）

四、简答题（每题5分，共10分）

1.简述醌类化合物与氢气在催化剂存在下反应的主要产物及其结构特点。

2.简述蒽醌类化合物生物合成的起始原料和主要途径。

五、推断题（共10分）

化合物A为无色针状晶体，分子式为C14H10O3。A能与Na2S2O3溶液反应，但不与羟胺加成，但与氨水作用生成红色沉淀B。B也能与Na2S2O3溶液反应。试写出A和B的结构式，并写出A生成B的主要化学方程式。

六、结构题（共10分）

化合物X分子式为C8H6O4，其IR谱