化学竞赛培训课件 碳离子.pptxVIP

碳碳键的形成

一.碳负离子(Carbanion)

指的是含有未共享电子对的碳的负离

子。一般具有三个取代基以及价电子总数为8,具有一对未共用电子对。是有机反应中一类重要的活性中间体。

R——CC]

(1)碳氢键异裂产生的碳负离子

以强碱夺取碳氢键中的质子。这是产生碳负离子常用的

一种方法。

碳原子与电负性较小的原子(一般为金属原子)相连时，通过异裂也容易生成碳负离子。

R—c=CH氨R—c=CNa+

1碳负离子的生成

(2)碳-碳键异裂产生的碳负离子

→R⁻+CO₂

(3)负离子与碳碳双键或三键加成

RLi十

R-

2碳负离子的结构

其中心碳原子的可能构型有两种：一种为sp²杂化的平面构型，一种为sp³杂化的棱锥构型。不同的碳负离子

由于中心碳原子连接的基团不同，其构型不尽相同，但

一般简单的碳负离子是sp³杂化的棱锥构型。

二.碳负离子的稳定性

主要是以下几个因素决定其稳定性

1).诱导效应(Inductiveeffect)

紧临于碳负离子的原子电负性越大，

碳负离子越稳定.

2).碳负离子的杂化性(Hybridization)碳负离子的s成分越多，越稳定

R

R

SPSP²