7,7-二氯双环4.1.0庚烷与碳负离子反应研究.pdfVIP

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卤环丙烷的转化——第七部分

7,7‑二氯双环[4.1.0]庚烷与碳负离子的反

应

J.ARCT*，B.MIGAJ和A.LEONCZYNSKI

华沙工业大学有机化学与技术，Koszykowa75，00‑622华沙，波兰

（收到）

—在DMSO中，在t‑BuOK存在下，7,7‑二氯双环[4.1.0]庚烷1与C‑H酸反应。二乙基

苹果酸酯和乙基基乙酸酯的反应主要产物分别为相应的syn‑7‑氯双环[4.1.0]庚烷衍生

物3。α‑双环[4.1.0]庚烯‑5‑基‑α‑苯基丙腈5c在与α‑苯基丙腈的反应中以良好的产率获得。

7,7‑二氯双环[4.1.0]庚烷1在DMSO中与t‑BuOK反应，生成脱氯、重排和二甲基硫基阴离

子甲基化产物的混合物。该反应的主要产物包括乙苯、邻乙、异构乙基二烯环己

烯、甲苯和环庚三烯‑1,3,5。在较弱碱性但更强亲核性的阴离子（如醇盐、硫醇盐或酚盐）

存在下，7,7‑二氯双环[4.1.0]庚烷1与t‑BuOK反应，除了上述烃类外，还生成了碳骨架保

持不