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发展素养(十七)证据推理——有机推断与合成

有机推断

一、有机综合推断的突破口

1.根据转化关系推断有机物的类别

醇、醛、羧酸、酯之间的相互衍变关系是有机物结构推断的重要突破口,它们之间的相互转化关系如图所示:

上图中,A能连续氧化生成C,且A、C在浓硫酸存在下加热生成D,则:

(1)A为醇,B为醛,C为羧酸,D为酯。

(2)A、B、C三种物质中碳原子数相同,碳骨架结构相同。

(3)A分子中含—CH2OH结构。

2.根据反应条件推断反应类型或可能含有的官能团

反应条件

反应类型及可能含有

的官能团或基团

浓硫酸,加热

醇的消去(醇羟基);成醚反应(羟基);酯化反应(含有羟基、羧基)

稀硫酸,加热

酯的水解(酯基);二糖、多糖的水解

NaOH水溶液,加热

卤代烃的水解(碳卤键);酯的水解(酯基)

NaOH醇溶液,加热

卤代烃的消去(碳卤键)

O2/Cu、加热

醇羟基的催化氧化(—CH2OH、)

Cl2(Br2)/Fe或FeX3

苯环的卤代反应

Cl2(Br2),光照

烷烃或苯环上烷基的卤代反应

Br2的CCl4溶液

加成(、—C≡C—)

H2/催化剂

加成(、—C≡C—、

—CHO、酮羰基、苯环)

A氧化生成B,

B氧化生成C

A→B:氧化反应(A含—CH2OH或);B→C:氧化反应(B含醛基)

3.根据有机反应中定量关系推断官能团的数目