专题九　第45练　有机合成与推断综合分析(B).docxVIP

第45练有机合成与推断综合分析(B)

[分值:50分]

1.(16分)(2025·山东实验中学一模)化合物K是合成抗病毒药物普拉那韦的原料,其合成路线如下。

已知:

①;

②RBrRMgBr。

回答下列问题:

(1)A具有酸性,且酸性比乙酸(填“强”或“弱”),A→B的反应类型为,J中含有的官能团的名称是。?

(2)D→E过程中有副产物E成,E为E的同分异构体,则E的结构简式为。?

(3)E有多种同分异构体,符合下列条件的同分异构体有种(不考虑立体异构)。?

a.经红外光谱测定分子中含结构,且苯环上只有两个取代基

b.能发生水解反应,且苯环上的一氯代物只有两种结构

c.能与银氨溶液反应产生银镜

(4)写出J→K的化学方程式:。?

(5)一种以乙醛、丙酮、为原料,制备某有机物的合成路线如图所示。其中有机物M、N的结构简式分别为、。?

答案(1)强取代反应(或酯化反应)酮羰基、羟基、羧基

(2)

(3)8

(4)

(5)

解析A→B反应为酯化反应,则A存在羧基,根据A的分子式,则A为BrCH2COOH,B为BrCH2COOCH2CH3,B在Mg、乙醚作用下生成C(BrMgCH2COOCH2CH3);根据已知信息①和E的结构式,可知D为,F为,F在氢气、Ni、加热条件下发生加成反应生成G();C和