专题九　微点突破8　有机合成流程图中官能团的引入与定位官能团的保护与恢复问题.pptxVIP

;;1.官能团引入顺序的基本原则

(1)优先保护敏感官能团

若目标分子中存在易被氧化、还原或参与副反应的官能团(如羟基、氨基、醛基)，需先引入保护基，再引入其他官能团。

(2)先构建碳骨架，后引入官能团

碳骨架扩展(如傅?克烷基化、炔烃/烯烃增长)通常优先于官能团转化，避免官能团干扰反应。示例：由苯合成苯甲酸，先通过傅?克酰基化引入羰基，再氧化为羧酸。

(3)阶段性转化

分步引入官能团，避免多官能团一步反应导致生成副产物。;2.官能团定位的关键策略

(1)定位基的选择，①芳香环：利用邻、对位定位基(—OH、—CH3)或间位定位基(—NO2、—COOH)控制取代位置。如合成间硝基苯甲酸，需先引入羧基(间位定位基)，再硝化。②脂肪链：通过双键、三键或杂原子(O或N)引导官能团位置。

(2)官能团的相互转化顺序调整：如将醇氧化为醛或酮，再转化为羧酸；或通过还原胺化将羰基转化为氨基。;;1.福酚美克是一种影响机体免疫力功能的药物，可通过如图所示方法合成：

(1)写出物质A中所含官能团的名称：

，1molA与足量氢氧化钠溶液充分反应，最多消耗molNaOH。

(2)C→D的转化属于反应(填反应类型)。

(3)题述流程中设计A→B步骤的目的是。;2.化合物H是合成抗癌新药瑞戈非尼的一种中间体，可通过右面方法合成：

(1)A中含氧官能团的名称为__