高中化学 加练 第十三章　微题型128　利用正向思维突破有机综合推断.docxVIP

微题型128利用正向思维突破有机综合推断

1.(9分)(2025·合肥模拟预测)一种抗生素的中间体H的合成路线如图所示。

已知：ⅰ.酯或酮中的碳氧双键能与RMgBr发生加成反应：+RMgBr

ⅱ.ROMgBrROH

(1)(2分)A→B的反应类型：，物质F的名称为。?

(2)(1分)反应②的化学方程式：。?

(3)(1分)从B到E的合成路线看B→C中的作用是。?

(4)(1分)C→D涉及的反应过程如图。

写出中间产物1的结构简式：。?

(5)(1分)C8H6BrN的同分异构体中，含有苯环和—NH2的化合物共有种(不含其他环，不考虑立体异构)。?

(6)(3分)仿照上述合成路线，写出用丙烯、苯和HCN为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选)。

答案(1)酯化反应(或取代反应)苯乙腈

(2)++HBr

(3)保护—NH—

(4)

(5)16

(6)

解析A和乙醇发生酯化反应生成B，B为，B经取代反应生成C和HCl，结合已知信息知，C经加成反应生成，经“—C2H5OMgBr”生成，再经加成反应生成，在酸性条件下水解生成D：，D经取代反应生成E；F经取代反应生成，再经取代反应生成，最后经取代反应生成。

(5)根据分子式C8H6BrN知，其同分异构体含有苯环和—NH2，则还含有一个碳碳