乙酸苄酯1.doc

设计实验任务书 题目：乙酸苄酯的合成 任务：作出文献综述及实验方案设计 要求: （1）以乙酸钠与氯苄为原料合成乙酸苄酯 （2）查阅四篇以上的文献，写出文献综述，设计实验方案。 （3）记录详细，数据真实。 （4）实习时遵守有关规章制度。 （5）其余有关事项见“实习指导书” 小组成员： 指导老师： 乙酸苄酯的合成 文献综述与实验方案的设计 李春和 黄丽华 叶玮 王晓东 指导老师：许文苑、熊国宣 东华理工学院应用化学系 2004.6 综合设计性实验任务书 题目：乙酸苄酯的合成（乙酸钠＋氯苄） 任务：作出文献综述及实验方案设计 要求: （1）以乙酸钠与氯苄为原料合成乙酸苄酯 （2）查阅四篇以上的文献，写出文献综述，设计实验方案。 （3）记录详细，数据真实。 （4）实习时遵守有关规章制度。 （5）其余有关事项见“实习指导书” 小组成员： 指导老师： 乙酸苄酯的合成 一 前言 1.用途 乙酸苄酯是一种广泛存在于自然界精油中的物质，它有水果香味，并且有茉莉花香气。由于价格低廉，香气浓，被广泛用于日化产品与食品中（食品安全号FEMA：2135），目前国内需求量较大。 2.物理性质：是一种无色液体， b.p 215.5－216℃/760mmHg， 110－112℃/15mmHg； 相对密度1.052－1.056kg/m3; 折光率1.5010－1.5030(20℃)。 （参考《日用化学原料手册》） 3.结构  4.反应原理 由氯化苄与乙酸钠反应来制备  二. 文献综述 制备方法 工业合成酯主要有以下几种方法： 1．直接酯化法：以醇、酸为原料酯化反应而得。 2．酯交换法：一种酯和一种醇反应得到一种新的酯与新的醇。 3．由羧酸的衍生物和烯或醇反应而制得。 RCOCl+R1OH RCOOR1+HCl RCH=CH2+R1COCl R1COOCH(CH3)R 4．用卤代烃与羧酸钠亲核取代而制得。 乙酸苄酯的合成总的来讲，大致有以下三种方法： 1.氯苄与过量乙酸钠在 氧化铜或汞盐等的存在下加热反应制得[1]。 2.氯苄与乙酸钠用冰醋酸作溶剂进行反应[2]。 3 .氯苄与乙酸钠在 相转移催化剂存在下反应[3][4]。 方法1：由于有氧化铜或汞盐。因而污染大，收率低、而且成本高，后处理困难。 方法2：用了冰醋酸作溶剂，但反应难于回收，造成浪费，而且产率低，后处理也困难。 方法3：采用相转移催化技术，条件温和，收率高，是一条较好的实验路线。 也有人[ 5]采用微波辐射相转移催化来合成，反应时间短，产率也高。 文献[3]、文献[4]、文献[5]采用的相转移催化剂分别为三乙基苄氯化铵，季铵树脂、四丁基溴化铵。 （二）方法选择 经实验小组集体讨论，一致认为采用相转移催化。相转移催化技术是二十世纪六十年代发展起来的新的合成方法，它具有许多突出优点[6]：如原料易得，操作简便，反应可在油－水两相中进行，条件温和，反应速度快、产率高等。特别是使某些原来难以进行的反应，能够在较缓和的条件下顺利进行。但由于实验室没有微波炉设备，故只能采用文献[3][4]的实验方法。 三 实验方案 （一）设计思想 综合文献[3][4]的实验方案，选择不同的相转移催化剂，以此为基础进行实验设计。 （二 ）原理 1.反应原理 2 相转移催化 其中：R－PhCH2；X-Br，Cl；Q＋Cl－－相转移催化剂 （三）实验 1．主要试剂及仪器 乙酸钠，氯化苄，相转移催化剂，乙醚 250ml三口烧瓶，搅拌器，冷凝管，真空减压装置，比重瓶，阿贝折光仪 2．实验步骤 (1)在装有搅拌，回流管，温度计的三口瓶中加入17.69g NaAC 3H2O,CTMAB 1.46g, 水7.0ml(酯化氯苄: NaAC:CTMAB=1:1.3:0.04)混匀后,加入12.7g氯苄,瓷片. (2)加热20分钟达回流态,温度控制在105-115℃范围.回流3.5小时,反应停止,稍冷。 （3）反应混液倒入分液漏斗静置30分钟分层，分出有机相，加30～40ml水洗涤，分离。 （4）加入30－40ml乙醚萃取出有机物，并合并二次有机相，为粗产品。 （5）常压蒸馏收集33－38℃乙醚。减压蒸馏得产品。 （四）分析检测 测定产品的b.p，n和d。 参考文献 [1]姜殿平.广西化工.1995年第7期. [2]刘金水.湖南化工.1997年第1期 [3]陈达美.石油化工.1999年第8期 [4]许崇娟.济南大学学报.2002年第3期 [5