胭脂树种子的化学成分研究.doc

胭脂树种子的化学成分研究 陈书红1，任风芝1，张雪霞1，何美莹2，李丽红1，高月麒1，王宁1 （1、华北制药集团新药研究开发有限责任公司天然药物室，河北 石家庄 050015 2、云南省热带作物科学研究所 云南 景洪 666100） 摘要 目的 研究胭脂树的化学成分；方法 通过硅胶柱色谱及高压液相色谱等方法对胭脂树种子进行分离，根据理化性质和光谱数据鉴定化学结构。结果 从胭脂树种子中分离得到6个化合物，分别鉴定为3-O-Methylellagic acid 4’-O-rhamnoside（1）；原儿茶酸（2）；柚皮素（3）；谷甾醇（4）；豆甾醇（5）；胡萝卜甙（6）；结论化合物1、2、3均为首次从胭脂树种子中分离得到 关键词：胭脂树 化学成分 红木科 Study on Chemical Constituents from the seed of Bixo orellana. CHEN Shu-hong1，REN Feng-zhi1，ZHANG Xue-xia1,HE Mei-ying2,LI Li-hong1，GAO Yue-qi1,Wang Ning2 （1、Department of Natural Product Drug Discovery， Shiiazhuang 050015） ABSTRACT Object To study the chemical constituents about the seed of Bixo orellana.. Methods The compounds were isolated by chromatography on silica gel， HPLC. Their structures were identified by their physical，chemical and spectral analysis. Results Six compounds were isolated and identified as’-O-rhamnoside（1）；Protocatechuic acid（2）；Naringenin（3）；Sitosterol（4）；Stigmasterol（5）；daucosterol （6）. Conclusion 3-O-Methylellagic acid 4’-O-rhamnoside、Protocatechuic acid and Naringenin were isolated from this plant for the first time. KEY WORDS: Bixo orellana.; constituente; Bixaceae 胭脂树（Bixo orellana），亦称红木，为红木科红木属速生小乔木，原产热带美洲和西印度群岛，主产于墨西哥、巴西、圭亚那和印度。从其小角锥状种子的肉质外种皮中提取的黄橙色素称为胭脂树橙，胭脂树橙一直是西方国家用于奶油、乳酪着色的主导品种。为了综合开发利用胭脂树的种子，我们与云南省热带作物科学研究所合作开展了提取胭脂树橙后的胭脂树种子中的小组分化学成分研究。 1 仪器与材料 INVOA 500型核磁共振波谱仪（Volian）；ZMD Micromass型质谱仪（Micromass公司）；柱层析硅胶（青岛海洋化工厂）；薄层层析用硅胶板及色谱纯乙腈（Merk公司）；显色剂为10%硫酸-乙醇溶液。其余试剂均为分析纯。HPLC为waters996型仪，固定相用C18柱（Phenomenex 250×21.2mm，10um）。胭脂树种子由云南省热带作物科学研究所提供。 2 提取与分离 提取胭脂树橙后的胭脂树种子3.2公斤用95%乙醇提取，石油醚、氯仿、正丁醇分别萃取。利用硅胶、ODS等介质进行分离，在正丁醇相得到了化合物1和2，氯仿相得到了化合物3和6，石油醚相得到了化合物4和5。 3 结构鉴定 化合物1：白色针晶， ESI（+）：463。1HNMR（DMSO，500MHz）：7.53(1H,s,H-5), 7.74(1H,s,H-5’), 4.04(3H,s,-OCH3),5.48(1H,brs,Rha-1),4.0(1H,brs,Rha-2),3.85(1H,m ,Rha-3,) 3.34(1H,m, Rha -4),3.54(1H,m,Rha-5),1.13(3H,d,J=6, Rha-CH3). 13CNMR（DMSO，125MHz），111.3(C-1), 140.1 (C-2),140.1(C-3),152.6(C-4),111.4(C-5),113.0(C-6),158.7(C-7),60.9(-OCH3),114.3(C-1’),136.2(C-2’),141.8(C-3’),