[有机化学简明课件]习题课2008.pptVIP

* 各类有机化合物的命名、结构、 性质及应用（鉴别、分离、提纯、推测结构和制备） 1.命名（系统命名法） 母体 单官能团化合物：官能团-NO2 –X作取代 基，其它大多数官能团（醇、酚、 醚、醛、酮、羧酸及其衍生物、 胺）作为母体。 多官能团化合物：按母体官能团优先顺序， 优先者为母体。 选主链 编号 构型标记 （顺反异构、对映异构） 2.写结构式 优势构象 Newman投影式 取代环己烷的构象 对映异构体 Fischer投影式 单糖 链式（Fischer投影式）、 环式（Haworth式） 3.完成反应，写出反应的主要产物. 反应物、反应条件，反应的主要产物。 4.鉴别、分离、提纯. 鉴别方法要有明显的现象: 气体、沉淀、颜色反应 各类化合物常用的鉴别方法 烯、炔：Br2/H2O or CCl4 KMnO4 卤代烃：AgNO3/EtOH 醇：HCl/ZnCl2（卢卡斯Lucas试剂） 酚：FeCl3 醛、酮：和2,4-二硝基苯肼生成黄色结晶腙 Tollens、 Fehling试剂（区别醛、酮） 与I2/NaOH或NaIO反应，生成碘仿黄色 沉淀 羧酸：NaHCO3 乙酰乙酸乙酯：和2,4-二硝基苯肼产生黄色沉淀 与FeCl3显色 使Br2/H2O褪色 胺：phSO2Cl/NaOH（Hinsberg反应） 糖：Tollens、 Fehling试剂 和phNHNH2生成黄色结晶脎 淀粉遇碘呈蓝色 氨基酸：与茚三酮呈蓝紫色 蛋白质：二缩脲反应 5.填空、选择 结构对性质的影响：电子效应、空间效应 反应机理: 自由基取代 亲电加成 亲电取代 亲核取代 亲核加成 反应中间体、中间体稳定性及反应活性 6.推测结构 逆推法。 通过性质推测化合物结构。 如：烯烃氧化 卤仿反应 分子旋光性等 7.合成 逆合成法。 科学合理、路线短。 各类有机化合物的制备方法 1 烯烃 卤代烃、醇消除 RCH2CH2X RCH=CH2 RCH2CH2CH2OH RCH=CH2CH3 2 烷基苯 付氏烷基化 付氏酰基化，然后彻底还原 3 卤代烃 烃取代 烯烃加HX RCH=CH2+HX?RCHXCH3 醇和HX反应 ROH+HX?RX OHˉ/EtOH 浓H2SO4 4 醇 烯烃水合 卤代烃水解 RX ROH RMgX和环氧乙烷、醛、酮。 5 醚 RX + NaOR? ? ROR? 醇分子间脱水 ROH + ROH ? ROR 6 醛、酮 炔烃水合 醇氧化 付氏酰基化（芳香酮） “三乙”合成（甲基酮） OH-/H2O 7 羧酸 丙二酸二乙酯合成 8 羧酸衍生物：酰氯、酸酐、酯、酰胺 9 取代酸：卤代酸、羟基酸、氨基酸 *