化学第十章 酚和醌.pptVIP

酸催化： 醛质子化后所得正离子具有更强的亲电性。 与甲醛反应----生成酚醛树脂 当醛过量时，生成含羟甲基较多的2,4-二羟甲基苯酚和2,6-二羟甲基苯酚。 当酚过量时，生成不含羟甲基的4,4’-二羟基二苯甲烷和2,2’-二羟基二苯甲烷。 这些产物分子之间可脱水发生缩合反应，可获得线型或体型结构的缩合物，即酚醛树脂。 与丙酮反应----生成双酚A 2,2-双(对羟苯基)丙烷(双酚A) 双酚A是制造环氧树脂、聚碳酸酯、聚砜等的重要原料。 （三）氧化还原反应 1. 氧化反应 易氧化，空气中的氧能将酚氧化为有颜色的醌类化合物。 OH [O] O O 多元酚更易氧化，如邻苯二酚和对苯二酚在室温下可被弱氧化剂AgBr氧化为邻苯醌和对苯醌： O O + Ag + HBr AgBr AgBr OH OH OH OH O O + Ag + HBr 利用对苯二酚的强还原性，在照相术中作显影剂；还可用作高分子单体的阻聚剂。 在人体代谢作用的中间产物中，如从蛋白质获得的某些物质发现其中有邻苯二酚，它们被氧化为黑色素，给予皮肤、头发和眼睛以颜色。如： OH CH2-CH-COOH NH2 HO OH CH2-CH-COOH NH2 酶 [O] O O NH 黑色素 确切结构仍不清楚 酪氨酸 2. 还原反应 酚通过催化加氢，苯环被还原生成环己醇衍生物。 OH OH H2, Ni