中国农业大学有机化学笔记.doc

第一章 绪 论 二、重点与难点 （一） 重点 1．烷烃的系统命名及同分异构现象； 2．烷烃的结构与相应的物理性质如熔点、沸点、溶解度等之间的关系； 3．烷烃的构象：透视式和纽曼投影式的写法及各构象之间的能量关系； 4．烷烃卤化的自由基反应机理及各类自由基的相对稳定性。 （二） 难点 1．共价键理论 2．分子轨道理论 3．共价键的键参数 4．诱导效应 三、教学方法 采用多媒体和板书相结合的课堂讲授方法 四、教学内容和教学过程 $1.1有机化学的研究对象 1．有机化合物和有机化学 有机化合物：指碳氢化合物及以碳氢化合物衍生而得的化合物。 有机化和物中，除碳和氢外，常见的元素有O.N.X.S.P 等。有机化合物有七百万种以上。它们的性质千变万化，各不相同。但大多数有机化合物有如下特点： 1）能燃烧，挥发性较大，固体物熔点一般在400℃以下，常不溶于水。 2）反应速度慢，常需要加热以加快反应，有副反应发生，产率很少达到100%。 2．有机化合物特点 1）分子组成复杂，存在同分异构，立体异构现象等。 2）易燃，熔沸点低；难溶于水。 3）反应速率慢，反应复杂，副反应多。 3．有机化学的产生和发展 有机化学作为一门科学是在十九世纪产生的。但有机化合物在生活和生产的应用则由来以久。最初是从天然产物种提取有用的成分。以后发展了天然产物的加工，如木材干馏等。十八世纪末，已得到一系列纯化合物（酒石酸、柠檬酸、苹果酸、没食子酸、乳酸、尿酸、草酸、尿素等。） 1828年F.Wohler(维勒)将氰酸铵的水溶液加热得到尿素： NH4CNO→NH2CONH2 说明有机物可以在实验室合成。 在十九世纪初期发展了定量测定有机化合物组成的方法，并分析了许多有机化合物。十九世纪中期以后，开始把有机化合物看作是碳化合物，有机化学看作碳化合物化学。有机化学成为一门科学。 1857年，Kekule(德)提出碳原子的四价学说，在此基础上发展了有机化合物结构学说，对有机化学的发展起了很大推动作用。 1874年，van’tHoff(荷)和LeBel(法)提出碳的四面体构型学说，建立了分子的立体概念，开创了以立体观点来研究有机化合物的立体化学（stereochemistry）。 1917年，Lewis(美)用电子对来说明化学键的生成。 1931年．Huckel(德)用量子化学的方法来解决不饱和化合物和芳烃的结构问题。 1933年，Ingold（英）用化学动力学方法研究饱和碳原子上亲核取代反应的机理。 60年代，Hoffman.福井？（日）发现分子轨道守恒原理，提出前线轨道理论。 80-90年代，Corey提出合成子概念，并合成出许多复杂结构的具有生理活性的有机化合物。 4．有机化学的研究内容 有机化学的研究内容非常广泛，至少包括以下几方面： 1）天然产物的研究 2）有机化合物的结构测定 3）有机合成 通过合成不但可以验证天然产物结构的正确性，还可以得到一系列与 天然产物结构相似的化合物，从中筛选出性能更好的产物，进一步发展为工业产品。 许多工业部门，如染料，医药，农药，洗涤剂，食品添加剂等都是在合成工作的基础 上建立起来的。天然产物的合成，新化合物的合成以及合成方法研究都是有机合成研究的内容。 4）反应机理的研究 反应机理的研究可以加深对有机反应的理解，有利于合理改变实验条件，提高反应产率。通过机理研究也可了解结构与反应活性之间的关系。 化学科学是一个整体，其各个分支，如无机、分析、有机、物化、生物化学等是互相联系，互相渗透，互相促进的。无论从事化学中的哪一个领域的工作，都必须具备有机化学的基本知识。有机化学是化学各专业一门重要的基础课，有机化学的基本知识和实验技能对各专业都是必需的。 $1.2共价键的一些基本概念 1．共价键理论 1）价键理论 （1） 价键的形成可看作是原子轨道的重叠或电子配对的结果，如： （形成键的电子对在成键前是属于一个原子时，形成的键称配价键，存在电子得失时则形成离子键。） 共用两对电子形成双键，其余类推： （2） 共价键的饱和性：原子中未成键电子与另一原子中的某一电子配对后，不能再与第三个电子配对。 （3） 方向性。 2。分子轨道理论 分子轨道理论是从分子的整体出发去研究分子中每个电子的运动状态，认为形成化学键的电子是在整个分子中运动的，该理论认为化学键是原子轨道重叠产生的，任何数目的原子轨道重叠可以形成同样数目的分子轨道，如H2的形成： 原子轨道组成分子轨道时，必须符合三个原则： a) 对称性匹配原则 b) 原子轨道重叠部分要最大 c) 能量相近原则 3．共价键的键参数 1）键长：单