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2017-09-22 发布于北京
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重排反应.pdf

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定义:  有机反应中，同一有机分子内的一个基团或原子从一个原子迁移到另一个原子上,使分子构架发生改变而形成一个新的分子的反应 2 重排反应三步骤: ① 生成活性中间体（碳正离子，碳负离子，碳烯，氮烯，自由基等等） ② 重排→生成更稳定的中间体 ③ 生成消去和取代产物 z z z z + + A B A B A B A B L Nu 3 主导反应的因素： z z z z + + A B A B A B A B L Nu  反应中间体的稳定性  迁移基团的迁移能力  立体化学及位阻 4 分类:  反应机理：亲核重排、亲电重排、自由基重排、 －迁移重排等。  迁移起点和终点的原子种类：C-C、C-X、X- C的重排。 z z z z + + A B A B A B A B L Nu 5 第一节从碳原子到碳原子的重排  Wagner-Meerwein重排  Pinacol重排  苯偶酰-二苯乙醇酸型重排  Favorski重排  Wolff重排 6 一、Wagner-Meerwein 重排  终点碳原子上羟基、卤原子或重氮基等，在质子酸或Lewis酸催化下离去形成碳正离子，其邻近的基团作1,2-迁移至该碳原子，同时形成更稳定的起点碳正离子，后经亲核取代或质子消除而生成新化合物的反应 CH3 Br CH3 Br H C C CH AlBr3 H C C CH CH AlBr4 H C C CH CH 3 2 H C