2013届高考化学总复习（第1轮）广东专版课件：第10章 第38讲 有机推断与合成.pptVIP

【解析】 本题所给的信息包括以下三项： ①乙醇和乙酸所发生的酯化反应，在乙酸酐存在条件下也能进行(一般需要浓硫酸)。②乙醇转化成乙酸乙酯后，质量由46变为88，即1个羟基和乙酸酯化后，质量增幅为88—46=42。③在同一个碳原子上不能同时连接两个羟基，否则该有机物不稳定，会自动地脱水成羰基。 (1)由A转变成B和由E转变成F，都是在乙酸酐存在下与乙酸进行反应；由C转变成F和由D转变成E，则都是在硫酸存在下与乙醇进行反应。显然，各反应的生成物B、E、F分子中一定含有酯的结构。此外，由B转变到C是选择性氧化，分子中酯的结构并没有改变，可见化合物C的分子内也会存在酯的结构。 (2)从上图信息可初步的判断，A分子中含有—CHO和—OH(有无—COOH待定)，A经酯化生成B，再经选择性氧化生成C。生成C分子时，原来A中的—CHO已被氧化成—COOH，而B中形成的—OOCCH3仍然保留。又A经选择性氧化生成D，生成D分子时，原来A中的—CHO氧化成—COOH，而—OH仍保留。这样，D与C在分子结构上的差别就是D中的—OH在C中则以—OOCCH3形式存在。已知由—OH转变为—OOCCH3时相对分子质量增加42。而C的相对分子质量比D大190-106=84，由此可设想化合物A中应含有两个—OH。 再看A的相对分子质量，因为由A转变为D时，仅是其—CHO变为—COOH，其相对分子质量增加值为106—16=90，因为A中含有一个—CHO(M=29)、两个—OH(M=17×2=34)，则剩余基团的相对分子质量为27，该基团只能含有两个C原子，3个H原子；两个—OH分别连接在这两个C原子上(否则有机物不稳定)，则化合物A的结构简式为 (1)B、C、E、F 【答案】 【点评】 1.对信息题：①能区分出哪些是解题所必需的，②能将所给信息和已有知识结合起来，③更能引发出能够承上启下的衍生信息。 解答信息给予题的思维模式： 2．对有机合成题可用逆推法将目标有机物分解成若干片断；寻找官能团的插入、转换、保护的方法；设法将片断(小分子化合物)拼接衍变，尽快找出合成目标有机物的关键点突破点。 1. 能在有机物的分子中引入羟基官能团的反应类型有：①酯化反应，②取代反应，③消去反应，④加成反应，⑤水解反应。其中正确的组合有( ) A．①②③ B．④⑤ C．②④⑤ D．②③④⑤ C 2. 下列反应可以使碳链增长的是( ) A．CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热 B．CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热 C．CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的水溶液共热 D．CH3CH2CH2CH2Br(g)和Br2(g)光照 A 【解析】 CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热，发生取代反应生成CH3CH2CH2CH2CN，使碳链增加一个碳原子；而B发生消去反应生成烯烃，碳链不变；C发生取代反应生成醇，碳链不变；D发生取代反应生成多溴代烃，碳链也不变。 3. 药用有机化合物A(C8H8O2)为一种无色液体。从A出发可发生如图所示的一系列反应。则下列说法正确的是( ) A.根据D和浓溴水反应生成白色沉淀可推知D为三溴苯酚 B.G的同分异构体中属于酯且能发生银镜反应的只有一种 C.上述各物质中能发生水解反应的有A、B、D、G D.A的结构简式为 3. 药用有机化合物A(C8H8O2)为一种无色液体。从A出发可发生如图所示的一系列反应。则下列说法正确的是( ) D 4. 某气态烃0.5 mol能与1 mol HCl完全加成，1 mol产物分子中的氢原子最多能跟6 mol Cl2发生取代反应，则此气态烃可能是( ) A．CH≡CH B．CH≡C—CH3 C．CH2===CH2 D．CH2===C(CH3)—CH3 B 5. 一些不法商贩利用有毒的荧光黄和塑化剂添加到面粉中制造“有毒馒头”，这些不法商贩受到了严厉的打击。荧光黄和塑化剂其合成路线如下图： 下列有关说法不正确的是( ) A.X分子中所有原子可以处于同一平面 B.Y可命名为邻苯二甲酸二乙酯 C.1 mol荧光黄最多可与含2 mol NaOH的溶液完全反应 D.荧光黄中只含有两种官能团 CD CD 第38讲 有机推断与合成 考点1 理清有机反应主线 例1