2012高二化学课堂课件：第三章 第四节《有机合成》（人教选修5）.pptVIP

(3)芳香化合物的合成路线： 3．有机合成路线的设计 解有机合成题目的“三结合”： (1)正推和逆推相结合． (2)定性(官能团的引入和消去)与定量相结合． (3)已知(已有的官能团之间的相互转化)和信息相结合． [例2]　(2010·盐城模拟)乙酸苯甲酯可提高花或果的芳香气味，常用于化妆品工业和食品工业．下图是乙酸苯甲酯的一种合成路线(部分反应物、产物和反应条件略去)． 请回答： (1)运用逆合成分析法推断，C的结构简式为________． 的化学方程式为__________________________________. (3)与 互为同分异构体的芳香化合物有 ________种，其中一种同分异构体的核磁共振氢谱有三种类型氢原子的吸收峰，该同分异构体的结构简式为___________________________________． [解析]　D和 发生酯化反应生成 ，则D为CH3COOH，由 逆推知C为乙醛，B为乙醇，与 互为同分异构体的芳香化合物 的结构有 其中 核磁共振氢谱上有3种类型氢原子的是 . [答案]　(1)CH3CHO 2．以乙醇为原料，用下述6种类型的反应来合成乙二酸 乙二酯(结构简式为 )，正确的顺序是 (　　) ①氧化　②消去　③加成　④酯化　⑤水解　⑥加聚 A．①⑤②③④ B．①②③④⑤ C．②③⑤①④ D．②③⑤①⑥ 解析：逆向分析法： 再从乙醇开始正向分析反应过程，反应类型依次为：消去反应→加成反应→水解反应→氧化反应→酯化反应． 答案：C 对不同的有机合成路线作出评价和选择时，要从以下几个方面进行比较和判断： (1)原料廉价、易得． (2)路线简捷，便于操作． (3)反应条件适宜，产品易于分离． (4)合成过程中尽量减少有毒物质的使用． (5)产品的纯度及原子利用率高． [例]　以乙醇为起始原料可经过不同的途径得到1,2-二溴乙烷，以下三个制备方案，哪一个为最佳方案？ [解析]　烷烃与溴蒸气的取代反应时会生成一溴代物和多溴代物，产品的纯度低，故方案(2)(3)不是最佳方案． [答案]　方案(1)为最佳方案 * * 　有机合成 掌握：各类有机物的性质、相互转化的反应类型及关系． 认识：有机合成在人类和社会中的重大意义． 知道：逆向合成的思维方法． [读教材·填要点] 一、有机合成的过程 1．有机合成的概念 有机合成指利用简单易得的原料，通过 ，生成具有 和功能的有机化合物． 2．有机合成的任务 有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和 的转化． 有机反应 特定结构 官能团 3．有机合成的过程 二、逆合成分析法 1．逆合成分析法示意图 目标化合物?中间体?中间体?基础原料 2．用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成 (1)草酸二乙酯分子中含有两个酯基，按酯化反应规律将 酯基断开，得到 和 ．说明目标化合物可由 通过酯化反应得到． (2)羧酸可由醇氧化得到，草酸前一步的中间体应该是 ． 草酸 乙醇 草酸和乙醇 乙二醇 (3)乙二醇的前一步中间体是 可以通过 的加成反应而得到． (4)乙醇通过 与水加成得到． 乙烯 乙烯 根据以上分析，合成步骤如下：(用化学方程式表示) ①