有机化学课件--第一章烷烃.ppt

有机化学课件 稳定性： 对位交叉式邻位交叉式部分重叠式全重叠式 正丁烷C2-C3旋转时各种构象的能量曲线 部分重叠式 邻位交叉式 部分重叠式 正丁烷C2-C3旋转时各种构象的能量曲线 构象分布在达 到平衡状态时，各种构象在整个构象中所占的比例称为构象分布。 15 % 15 % 70 % 能 量 计 算 C-H， C-H 重叠， 4 kJ / mol C-CH3， C-CH3邻交叉，3.8 kJ / mol C-CH3， C-CH3重叠， 22.6 - 8 = 14.6 kJ / mol C-CH3， C-H 重叠， (14.6-4)/2 = 5.3 kJ / mol （２） 正丁烷的构象分布和能量计算 分子总是倾向于以稳定的构象形式存在 3、丙烷的构象 ΔE=4+4+5.3=13.3KJ·mol-1 交叉式 重叠式 丙烷只有二种极限构象，一种是重叠式构象，另一种是交叉式构象。二种构象的能差13.3kJ·mol-1。 高级烷烃的碳链呈锯齿形 由于分子主要以交叉式构象的形式存在，所以高级烷烃的碳链呈锯齿形。 4、乙烷衍生物的构象分布 1，2-二氯乙烷（对位交叉?70%） 1，2-二溴乙烷（对位交叉?84%-91%） 1，2-二苯乙烷（对位交叉90%) 乙二醇 2-氯乙醇 大多数分子主要以交叉式构象的形式存在；乙二醇和2-氯乙醇分子中，由于可形成分子内氢键，主要是以邻交叉构象形式存在。 构象与药物的构效关系 多巴胺 N H 2 H H H H O H O H 1 2 三、 烷烃的物理性质 外 观：　状态 颜色 气味 物理常数：　沸点（bp) 　熔点（mp) 　折光率（n) 　旋光度[α]λ 　　密度（D) 溶解度 偶极矩（μ）　光谱特征 * 第 二 章 烷烃 第一节 烷烃的同系列和异构 一、烷烃的同系列( 通式：CnH2n+2 ) 具有同一通式，结构和化学性质相似，组成上相差一个或多个CH2的一系列化合物称为同系列。 同系列中的化合物互称为同系物。 二、烷烃的同分异构现象 构造（constitution)——分子中原子互相连接的方式和次序。 分子式相同而构造式不同的化合物称为同分异构体，这种现象称为构造异构现象。构造异构现象是有机化学中普遍存在的异构现象的一种，这种异构是由于碳链的构造不同而形成的，故又称为碳链异构。 三、伯、仲、叔、季碳原子 1 2 3 4 5 6 7 8 9 C1 、C6 、C7、 C8、C9 C3、C5 — C4 — C2 — 伯碳原子、一级碳原子、 1° 仲碳原子、二级碳原子、2° 叔碳原子、三级碳原子、3° 季碳原子、四级碳原子、4° C C H 3 C H 3 C H 2 C H C H 3 C H 2 C H 3 C H 3 C1 — C2 — C3、C4、C5 — C6、C7 — C8 — C9 — 4° 3° 2° 1° 2° 1° CH CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 C CH 3 1 2 3 4 5 6 7 8 9 骨架式 试指出各碳原子的类型 问题? （1）烷烃分子中的碳都是sp3杂化。烷烃中的碳氢键和碳碳键都是σ键。键角接近109o28′。甲烷具有正四面体的结构特征。 （2） C，H电负性差别小，σ 电子云不易偏向某一原子，整个分子电子云分布均匀，没有电子云密度较大或较小的部位，对Nu或E+均没有特殊的亲和力。（化学性质较稳定） （3）当烷烃中的碳原子数大于3的时候,碳链就形成锯齿形状。 四、 烷烃的结构特征 一、烷烃的结构 sp3 CH4 CnH2n+2 ? 甲烷分子（CH4）的形成 Sp3杂化 H H H H H 乙烷分子（CH3-CH3）的形成 Sp3-sp3σ键 Sp3-1s σ键 H H H H H H 思考：1. C6H14共有几种同分异构体？请写出其构造式。 2. 直链烷烃的分子链真是直的吗？ 1、电子云可以达到最大程度的重叠，所以比较牢固。 2、σ键旋转时不会破坏电子云的重叠，所以σ键可以自由旋转。 σ键的特点 s p 3 — s σ 键 p — p σ 键 p — s σ 键 在化学中，将两个轨道沿着轨道对称轴方向重叠形成