碘参与_催化合成吲哚新方法的研究.pdfVIP

摘 要 吲哚及其衍生物广泛存在于天然产物和药物中，合成吲哚具有重要的研究 意义，近百年出现了很多的吲哚合成方法，但是很多方法在应用上存在着一定 的局限，或只能合成特定的产物，因此，开发新的吲哚合成方法，对吲哚衍生 物的（天然产物，药物中间体）合成具有重要的意义。碘单质具有低毒，廉价 等优点，有机合成中被广泛使用。本文介绍一种在单质碘的参与下，以烯胺为 底物，合成 1H-吲哚和 3H-吲哚新的方法。改进此方法，采用催化量的碘，以 NBS 为氧化剂，同样可高效的合成1H-吲哚。 研究成果主要有以下几个方面： （1）在单质碘的参与下，无贵金属参与，以烯胺为底物，分子内关环合成 了多种不同结构的 1H-吲哚，收率从中等到较高。 （2 ）本文以α位取代的烯胺为底物，在单质碘参与下直接关环合成了多种 不同取代的 3H-吲哚，收率从中等到较高。对具有特殊结构的 3H-吲哚的衍生化 做了初步的研究。初步的机理研究表明，反应可能是通过分子内付克芳基化， 生成吲哚。 （3 ）改进此方法，使用催化量的碘单质，加入 NBS 为氧化剂，同样高效 地合成不同取代的 1H-吲哚。 关键词：碘，1H-吲哚，3H-吲哚，NBS Abstract The indole moiety is present in a wide variety of natural products and pharmaceuticals. Their importance in organic chemistry has stimulated considerable interest from organic chemists, and has encouraged various new synthetic strategies to prepare these compounds in recent decades. Some limitations exist in many methods, or limit products can be synthesized by some approaches, so the development of new synthesis of indoles is necessary for indoles derivatives. Iodine has various functionalize abilities, in view of its operational simplicity, low cost, and less toxicity, which has been widely used in organic synthesis. This paper will introduce a general and efficient method for the I2-mediated synthesis of both 1H-indoles and 3H-indoles from N-aryl enamines. I -catalyze synthesis of 2 1H-indoles was also developed using NBS as oxidant.. Main innovative research results are as follows: （1）Transition metal free and I -mediated synthesis of indoles. We can obtain 2 kinds of indoles in moderate to excellent yield. （2 ）we demonstrated a practical a