执业中药师化学精粹10.docVIP

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医学资料

生物碱 植物类型 科属 双子叶植物 (多见,已知有50多个科的120多个属) 如毛茛科(黄连属黄连,乌头属乌头、附子)、防己科(汉防己、北豆根)、罂粟科(罂粟、延胡索)、茄科(曼陀罗属洋金花、颠茄属颠茄、莨菪属莨菪、枸杞子)、马钱科(马钱子)、小檗科(三棵针)、豆科(苦参属苦参、槐属苦豆子)、芸香科吴茱萸属(吴茱萸)等 单子叶植物 如石蒜科、百合科(贝母属的川贝母、浙贝母)、兰科等 裸子植物 如麻黄科、红豆杉科、三尖杉科和松柏科等 低等植物 如烟碱存在于蕨类植物中,麦角生物碱存在于菌类植物中 地衣、苔藓类植物中仅发现少数简单的吲哚类生物碱。 藻类、水生类植物中未发现生物碱。  生物碱结构分类总结 生物碱类型 二级分类 结构特点 代表化合物 吡啶类生物碱 简单吡啶类  结构简单,很多呈液态(来源于赖氨酸,是由吡啶或哌啶) 槟榔碱、次槟榔碱、烟碱、胡椒碱 双稠哌啶类  两个哌啶环共用一个氮原子稠合而成的杂环,具喹喏里西啶的基本母核 苦参碱、氧化苦参碱、金雀花碱 莨菪烷类生物碱    来源于鸟氨酸 莨菪碱、古柯碱 异喹啉类生物碱 简单异喹啉类  这类生物碱来源于苯丙氨酸和酪氨酸系,具有异喹啉或四氢异喹啉的基本母核 萨苏林 苄基异喹啉类  又分为1-苄基异喹啉类和双苄基异喹啉类 罂粟碱、厚朴碱、去甲乌药碱 蝙蝠葛碱、汉防己甲(乙)素 原小檗碱类  两个异喹啉环稠合 小檗碱类和原小檗碱类 小檗碱、延胡索乙素 吗啡烷类  具有部分饱和的菲核 吗啡、可待因、青风藤碱 吲哚类生物碱 简单吲哚类  这类生物碱来源于色氨酸 大青素B、靛青苷 色胺吲哚类  含有色胺部分 吴茱萸碱 单萜吲哚类  结构较复杂 士的宁、利血平 双吲哚类  两分子单吲哚类生物碱聚合而成 长春碱、长春新碱 有机胺类生物碱    氮原子不在环状结构内 麻黄碱、秋水仙碱、益母草碱 类型 溶解性 游离生物碱 亲脂性生物碱 大多数叔胺碱为亲脂性,一般能溶于有机溶剂,尤其易溶于亲脂性有机溶剂,热别易溶于氯仿。溶于酸水,不溶或难溶于水和碱水 亲水性生物碱 主要指季氨碱和某些含氨-氧化物的生物碱,可溶于水、甲醇、乙醇,难溶于亲脂性有机溶剂 具特殊官能团的生物碱 两性生物碱 即可溶于酸水,也可溶于碱水,但在PH8-9时易产生沉淀 具内脂或内酰胺结构 在碱水中,其内酯(或内酰胺)结构可开环形成羧酸盐溶于水中,继之加酸复又还原 生物碱盐 一般溶解性 易溶于水,可溶于醇类,难溶于亲脂性有机溶剂。生物碱在酸水中成盐溶解,调减性后又游离 不同的酸的盐 通常生物碱的五级酸盐水溶性大于有机酸盐;无机酸盐中韩养酸盐的水溶性大于卤代酸盐;小分子有机酸盐大于大分子有机酸盐 药物 生物碱 《药典》指标成分 结构分类 苦参 苦参碱和氧化苦参碱,此外还含有羟基苦参碱、N-甲基金雀花碱、安娜吉碱、巴普叶碱和去氢苦参碱(苦参烯碱)等 苦参碱、氧化苦参碱 双稠哌啶类 麻黄 麻黄碱和伪麻黄碱为主,前者占总生物碱的40%~90%。此外还含少量的甲基麻黄碱、甲基伪麻黄碱和去甲基麻黄碱、去甲基伪麻黄碱。 盐酸麻黄碱 机胺类 黄连 小檗碱、巴马丁、黄连碱、甲基黄连碱、药根碱和木兰碱 盐酸小檗碱 苄基异喹啉类 川乌 乌头碱、次乌头碱和新乌头碱 乌头碱、次乌头碱和新乌头碱 二萜类生物碱 洋金花 莨菪碱(阿托品)、山莨菪碱、东莨菪碱、樟柳碱和N-去甲莨菪碱 硫酸阿托品、氢溴酸东莨菪碱 莨菪烷类 马钱子 士的宁(又称番木鳖碱)和马钱子碱 士的宁、马钱子碱 吲哚类  苷的结构分类总结: 类型 含义 代表性化合物 氧苷 醇苷 通过醇羟基与糖端基羟基脱水而成 红景天苷、毛茛苷、獐牙菜苷、海星环苷 酚苷 通过酚羟基与糖端基羟基脱水而成 天麻苷、水杨苷 氰苷 主要指一类α-羟基氰的苷 苦杏仁苷 酯苷 苷元以羧基和糖的端基碳相连的苷 山慈菇苷A、土槿皮甲酸和乙酸 吲哚苷 吲哚醇与糖的端基碳相连的苷 靛苷 硫苷 糖端基羟基与苷元上巯基缩合而成的苷 萝卜苷、芥子苷 氮苷 通过氮原子与糖的端基碳相连的苷 腺苷、巴豆苷 碳苷 糖基直接以C原子与苷元的C原子相连的苷 芦荟苷、牡荆素 提取物质 提取溶剂 方法 原生苷 用70%乙醇、甲醇或沸水提取 杀酶保苷,溶剂提取 次生苷 酶,醇 先酶解,后溶剂提取 苷元 小极性溶剂 先水解(乙酰解、酶解、氧化开裂法),后溶剂提取 一、糖的鉴定(纸色谱、薄层色谱、气象色谱、离子交换色谱、液相色谱)   (一)纸色谱 常用的显色剂 显色剂 适用对象 硝酸银试剂 使还原糖显棕黑色 三苯四氮唑盐试剂 使单糖和还原性低聚糖呈红色 苯胺-邻苯二甲酸盐试剂 使单糖中的五碳糖和六碳糖

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