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江苏省邳州市第二中学高中化学总复习教学案：卤代烃 复习（加成和取代反应）： 丙烯和氯化氢 甲烷和氯气 苯和浓硝酸（浓硫酸） 苯和溴单质 甲苯和硝酸（浓硫酸） 考点1：烃的衍生物和卤代烃的性质 1. 烃的衍生物：烃中的氢原子被其它原子或原子团所取代后的产物。 2.卤代烃：烃分子中的氢原子被卤素原子所取代后的产物。饱和一卤代烃 CnH2n+1X 3.卤代烃的分类： （1）根据含卤素的不同：氟代烃，氯代烃，溴代烃 （2）根据含卤原子多少：一卤代烃，多卤代烃 （3）根据烃基的种类：脂肪卤代烃，芳香卤代烃 4.卤代烃的物理性质：常温下，极少数为气体，大多数为固体和液体。不溶于水，能溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃本身就是良好的溶剂。 5.化学性质：卤素原子吸引电子的能力较强，使共用电子对偏移，因此卤代烃的反应活性很强。 考点2：溴乙烷（卤代烃的代表） 1.分子式： 结构式 结构简式 官能团 2.物理性质：无色液体，密度大于水，沸点低于水，难溶于水，易溶于多种有机溶剂。 3.化学性质： （1）取代反应（水解反应）碱性条件下水解：___________________________________________ （2）消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O,HX等），而生成含不饱和键化合物的反应，叫做消去反应。溴乙烷在氢氧化钠的醇溶液里发生消去反应的反应式为__________________________________________________（连有卤素原子的碳原子的相邻碳原子上必需有氢原子）。 例：某一溴代烷A与NaOH溶液混合后充分振荡,生成有机物B,A在NaOH和B的混合液中共热生成一种气体C,C可以使作果实催熟剂.则 (1)A的结构简式为__________________________________________________ (2)A生成B的化学方程式___ ____________________________________________ (3)A生成C的化学方程式______________________________________________ (4)B生成C的化学反应类型为______________________________________________ 练习1：下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是： C6H5CH2Cl B. (CH3) 3CBr C. CH3CHBrCH3 D. CH3Cl 练习2：写出由CH2BrCH2Br与NaOH3、以CH3CH2Br 为主要原料制备CH2BrCH2Br 4、怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙二醇)? ⑵芳香烃和卤素单质在催化剂作用下取代 ⑶烯烃或炔烃等不饱和烃与HX、X2发生加成反应 例：除去下列物质中的少量杂质，加入的试剂及操作方法为: (1)溴乙烷( 水 )__________________________ (2)溴乙烷( 醇 )__________________________ (3)溴苯 ( 溴 )__________________________ 考点3：卤代烃的消去反应： 实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子，从而形成不饱和化合物 规律：（1）没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应 （2）有邻位碳原子，但是邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应 （3）有两个相邻碳原子，且均带有氢原子，可能生成不同的产物（如2-氯丁烷） （4）二元卤代烃消去比一元困难些，可能形成三键 3.消去反应与水解反应的比较： 反应类型 反应条件 卤代烃的结构特点 主要生成物 水解反应 氢氧化钠的水溶液 含C-X即可 醇 消去反应 氢氧化钠的醇溶液 与X相连的C的邻位C上有H 烯烃或炔烃 考点4：如何检验卤代烃中的卤素？ 原理：先水解，然后加硝酸酸化，最后加硝酸银，通过沉淀的颜色确定卤素。 实验步骤：（1）取少量卤代烃（2）加入氢氧化钠溶液（3）加热-加快反应速率（4）冷却（5）加硝酸酸化-目的一是中和氢氧化钠，防止氢氧化钠的干扰，二是检验沉淀是否溶于稀硝酸（6）加入硝酸银溶液. 同步测试题 1、与CH2=CH2(CH2Br—CH2Br的变化属于同一反应类型的是( ) A）.CH3CHO(C2H5OH （B）.C2H5Cl(CH2=CH2 （D）.CH3COOH(CH3COOC2H5 2、由溴乙烷制取乙二醇，依次发生反应的类型是( ) A取代、加成、水解