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2011 年第69 卷 化 学 学 报 Vol. 69, 2011
第14 期, 1688～1696 ACTA CHIMICA SINICA No. 14, 1688～1696
·研究论文·
5-取代-3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮的 Sonogashira 偶联反应
李建晓 薛福玲 谭越河 罗时荷 汪朝阳*
(华南师范大学化学与环境学院 广州 510006)
摘要 以5-取代-3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮为底物进行Sonogashira 偶联反应, 考察了反应温度、反应时间、钯催化剂种类
与用量、碱种类与用量、溶剂、底物结构等对偶联反应的影响, 合成了28 种新的2(5H)-呋喃酮衍生物, 其结构用IR, 1H
NMR, 13C NMR, MS 和元素分析等方法进行了表征. 在优化的反应条件下, 即反应溶剂为甲苯、催化剂为 3 mol%
Pd(PPh ) 和10 mol% CuI、碱为6 equiv. KF、反应时间72 h、反应温度30 ℃时, 反应产率42%～84%. 利用该Sonogashira
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偶联反应合成新型的多官能团烯二炔结构化合物, 不仅合成途径简捷、反应条件温和, 绝大部分反应产率中等以上, 而
且无需额外加入配体, 适用于芳香的和脂肪的末端炔烃.
关键词 5-取代-3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮; 末端炔烃; Sonogashira 偶联; 烯二炔
Sonogashira Coupling Reaction of 5-Substituted
3,4-Dihalo-2(5H)-furanones
Li, Jianxiao Xue, Fuling Tan, Yuehe Luo, Shihe Wang, Zhaoyang*
(School of Chemistry and Environment, South China Normal University, Guangzhou 510006)
Abstract Using 5-substituted 3,4-dihalo-2(5H)-furanones as the substrates, the Sonogashira coupling reac-
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tion in the presence of palladium catalyst gave 28 novel compounds. The structure was confirmed by IR, H
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NMR, C NMR, MS and elemental analysis. The influences of reaction temperature and time, catalyst kinds
and dosage, base kinds and dosage, solvent, and different substra
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