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8-epi-Liphagal 的合成研究
彭金宝 后小军 张书宇 涂永强*
(功能有机分子化学国家重点实验室 兰州大学化学化工学院 兰州 730000)
实验部分
1 仪器和试剂
1 13
H NMR 和 C NMR 分别由Bruker-400 型核磁共振仪在400MHz 和100MHz 测定，TMS 为内标。
质谱以Hewlett-Packard 5988 型质谱仪测定，EI 源，70eV 直接进样。高分辨质谱以BrukerApexII
型质谱仪测定，ESI 源。红外谱图由MERCURY-300 型红外光谱仪，KBr 压片法测定。薄层层析（TLC ）
和柱层析分别使用山东青岛海洋化工厂生产的薄层层析硅胶 GF254 型硅胶和200-300 目柱层析硅
胶。实验中所用原料均为商品试剂，未经进一步纯化。
2 化合物的合成
2.1 化合物2 的合成
氩气保护下将2,4,5-三甲氧基苯甲醛（2.02 g,10.3 mmol ）室温溶解在重蒸的50 mL 二氯甲烷
中，冰水浴下向体系滴加BBr3 （0.99 mL，10.3 mmol，d = 2.60 g/mL），滴加完毕后撤去冰浴室温
搅拌过夜，反应约13 h 后，向体系中加入40 mL 水，剧烈搅拌1 h，待反应完成，用饱和氯化铵
溶液淬灭，二氯甲烷萃取三次，合并有机相，饱和食盐水洗，无水硫酸钠干燥，浓缩后柱层析得
1
白色固体2 。（1.50 g ，80% yield). m.p. 104~106℃；H NMR （400 MHz，CDCl ，ppm）δ : 3.83 （s，
3
13
3H ），3.88 （s，3H ），6.42 （s ，1H ），6.86 （s，1H ），9.65 （s ，1H ），11.35 （s，1H）； C NMR
(100 MH ，CDCl ，ppm) δ : 56.2，56.3，100.0，112.7，113.2，142.8，157.1，159.2，193.8
Z 3
2.2 化合物3 的合成
在氩气保护下，在50 mL 圆底烧瓶中加入25 mL 重蒸的二氯甲烷，冰水浴下分别加入CBr4
（0.55 g ，1.65 mmol）和PPh （0.86 g ，3.30 mmol ），搅拌下加入Et N （0.46 mL，3.298 mmol，
3 3
d = 0.726 g/mL），十分钟后，分批加入化合物2 （0.10 g ，0.55 mmol），加完后撤去冰浴室温搅拌
2 小时，饱和氯化铵溶液淬灭，二氯甲烷萃取三次，合并有机相，饱和食盐水洗，无水硫酸钠干
燥，浓缩后柱层析得油状物3 。（0.16 g, 84% yield). 1H NMR （400 MHz，CDCl ，ppm）δ : 3.85 （s ，
3
13
6H ），4.84 （b，1H），6.43 （s，1H），7.12 （s，1H），7.52 （s，1H ）； C NMR (100 MHz，CDCl ，
3
ppm) δ : 55.9，56.5，77.2，100.5，11
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