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Chapter 8 Protection Groups in Organic
Synthesis
4.1 Introduction
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4. 2 学选择性
不使用保护基团的情况下，区分多官能团分子中
不同官能团的能力，构成化学选择性。（称为：
functional group differentiation ）
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分子中如有两个或两个以上的活性官能
团，要使其中一个起反应，就要考虑：
（一）两种不同官能团的相对活性，如：
O H
A C O
2 ?
N H
2
（二）两个同类官能团中一个的反应，如：
HO
OH TsCl/Py
?
（三）一个能重复反应的基团的反应，如硫醇的合成：
2- RBr RBr
S RS RSR ?
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判断准则：
（一）当有两种活性不同的官能团时，可以使较活泼的基
团单独起反应。
O H
O H
A C O
2 （Yields ：79% ）
N H
2 N H C O C H
3
（二）当苄基官能团能起两次反应时，只有第一产物的活性
小于起始原料时，反应才能成功：
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