绿色溶剂乳酸乙酯下芳基醛亚胺的合成.pdfVIP

第32卷 第2期 宁夏大学学报 (自然科学版) 2011年6月 VolJ32NO．2 JournalofNingxiaUniversity(NaturalScienceEdition) Jun．2011 文章编号 ：0253—2328(2011)02—0151—03 绿色溶剂乳酸乙酯下芳基醛亚胺的合成 谢 婷 ，陈文华 ，徐景峰 (常州工程职业技术学院 制药系，江苏 常州 213164) 摘 要 ：为 了促进 芳基醛亚胺 的有效合成，研究 了乳酸 乙酯做主溶剂 ，水做极性改性剂条件 下，芳香醛与芳香胺 的 合成反应．结果表 明，室温下，在乳酸 乙酯～水混合溶剂体 系中，芳基醛亚胺产物可在 0．2～60rain直接从反应溶液 中析 出结晶，且不需进一步纯化，产率可达到 85 ～96 ．该方法操作简单，绿色环保． 关键词 ：乳 酸 乙酯；绿 色溶剂 ；醛 亚胺 分类号 ：(中图)0625．63 文献标志码：A 乳酸乙酯俗称 a一羟基丙酸 乙酯，是一种重要 的 对 甲氧基苯 甲胺 、对 甲基苯胺 、苯胺 、对氯苯胺 、 精细化工原料．广泛应用在化工、医药和食品等行 苯 甲醛 、对硝基苯 甲醛 、对氯苯甲醛、肉桂醛、对 甲氧 业．乳酸乙酯分子中的羟基具有亲水性 ，酯基具有亲 基苯 甲醛、对羟基苯 甲醛、邻羟基 苯 甲醛、乳酸乙酯 油性 ，因此乳酸乙酯易溶于醇、醚 、酮及酯类溶剂 ，与 等试剂均为分析纯 ，使用前未经处理． 水也完全互溶．同时 ，乳酸 乙酯本身无毒 ，具有生物 1．2 亚胺 的合成 降解性 ，被认为是极具有开发价值和应用前景的 “绿 在 25mL单 口烧瓶 中，将 10mmol芳香胺溶解 色溶剂-[3-C．芳基醛与芳香胺缩合产生拘 N一取代 在 5mL乳酸乙酯中，向其中加人 10mmol芳香醛， 快速搅拌至均相 ，室温下静置，有晶体析 出(图 1)． 亚胺 (Schiff类)广泛应用在药物合成 、高聚物、液晶 晶体用冷的稀盐水洗涤两次，过滤，干燥． 材料和配位化学等领域 ～ ．芳香醛亚胺 的传统合 成方法，是用路易斯酸催化法 一，且需使用有毒有机 Rt 一 溶剂如二氯 甲烷等 ]．近年来 ，报道了一些绿色合成 ． 图1 芳香胺与芳香醛在乳酸乙酯一水介质 中的反应 芳香醛亚胺 的方法，如微波法一、无溶剂法 和超声 1．3 溶剂对反应的影响 法 ．但这些方法需要催化剂参与，需进行加热和搅 在单 口反应烧瓶 中，将 10mmol对 甲氧基苯胺 拌，以及重结 晶等纯化步骤．笔者用乳酸乙酯做溶 或对 甲基苯胺溶解在 不同比例配 比的乳酸乙酯一水 剂，由芳香胺与芳香醛合成芳基醛亚胺 (N一亚苄基一 混合溶剂 中，加入 10mmol肉桂醛和水杨醛，快速 芳香胺)．该实验中，通过加入少量水调节溶剂 的极 搅拌至均相 ，室温下静置，有 晶体析 出．晶体经冷盐 性 ，诱导产物快速生成 ，使亚胺直接从溶液中结 晶出 水洗涤两次 ，过滤，干燥． 来 ，且无需进一步纯化． 2 结果与讨论 1 实验 2．1 不同取代基对芳香醛亚胺合成的影响 1．1 仪器与试剂 室温下，乳酸乙酯做溶剂，不同芳香醛与对 甲氧 X-6显微熔点仪 (北京泰克仪