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3,4,5-三甲氧基苯甲酸化合物的合成 吴开敏 贵州民族学院化学与环境科学学院 2002 级毕业生 摘要：3，4，5-三甲氧基苯甲酸是以没食子酸为原料，与硫酸二甲酯和氢氧 化钠反应，经甲基化合水解等反应步骤制得。3，4，5-三甲氧基苯甲酸是合 成 3，4，5-三甲氧基苯甲酰肼的重要的中间化合物，而 3，4，5-三甲氧基苯 甲酰肼与噻二唑环连接，形成一系列新的噻二唑类化合物，此类化合物具有 一些新的生物活性。对于开发新产品具有一定的理论价值和实用价值 。 关键词：3,4,5-三甲氧基苯甲酸 硫酸二甲酯 3,4,5-三羟基苯甲酸 合成 杂环化合物在新农药研制开发中起着越来越重要的作用，噻二唑类化合 物具有广泛的用途，化学和药物研究者不断的探 索这类化合物的合成。 目前， 已经发现含噻二唑环的化合物具有很高的生物活性。如 1，3 ，4- 噻二唑的衍 生物可以作为杀菌剂，除草剂和植物生 长调节剂，而 另一些稠杂化合物 （如1， 2 ，4- 三唑并 [3 ，4-b] -1 ，3 ，4- 噻二唑类）还可以用于防治农作物病虫害，消 炎、止痛、杀菌、抗病毒、驱、虫、降血压、抗结核、抗肿癌等功效。 3，4，5-三 甲氧基苯甲酸是合成 3，4，5-三 甲氧基苯甲酰肼的重要的中 间化合物，而 3,4,5-三甲氧 基苯甲酰肼与噻二唑环连接，形成一系列新的噻 二唑类化合物，此类化合物具有一些新 的生物活性。对于开发新产品具有一 定的理论价值和实用价值。 3,4,5-三羟基苯甲酸是合成 3,4,5-三甲氧基苯甲酸的重要原料，简称没食 子 酸 ， 又 称 倍 酸 ， 五 倍 子 酸 ， 为 白 色 或 淡 黄 色 针 状 结 晶 粉 末 ， 分 子 式 为 (OH) C H COOH.H O 。通常以一水合物的形式存在。加热到 100-120℃时， 3 6 2 2 作者简介：安廷飞，男，土家族，生于 1982年8月，1999年9月至 2002 年 7 月就读于思 南民族中学；于 2002年9月至 2006 年 7 月考入贵州民族学院化学系学习，并且在校期间 担任班上的生活委员。 1 失去结晶水；加 热到 200℃以上时，失去 CO2 而生成焦性没食子酸。它 易溶于 热水、丙酮、甘油、乙醇及乙醚，不溶 于乙酸、氯仿及苯。它还具有强还原 性，有收敛性涩味，能够还原金、银的 盐类和费林氏溶液，与三氯化铁作用 生成黑色沉淀。用五倍子或塔拉（Tar a , 一种生长在南美秘鲁等国的豆棵类植 物）为原料合成没食子酸。此外还可以 在酸性条件下将单宁酸加热至沸，使 其水解得到没食子酸。它是一种重要精 细化工产品。广泛用于有机合成、医 药、染料、国防、食品、和轻工业部门 等。以没食子酸为原料合成的主要产 品及中间体有没食子酸醚、没食子酸酯 、三羟基苯甲酰胺、三甲氧基肉桂酸 和甲氧基苄氨吡啶等。另外在医用上它 可以抗菌、抗病毒、抗真菌抗炎症、 抗肿瘤、抗过敏、抗诱变等工效。目前 ，美国等西方国家主要从日本、中国 亚洲国家进口。贵州是五倍子的主产省没食子酸生产量也居前列。 一、实验部分 1、仪器 氮气瓶、搅拌器、回流装置、烧瓶、烧杯、滤斗、铁架台、温度计、红 外灯。 2、药品 没食子酸、氢氧化钠、硫酸二甲酯、活性碳。 3、合成路线： CH O 3 HO (CH ) SO 3 2 4 HO COOH