新人教版化学选修5高中《芳香烃》课件之四.pptVIP

第二节 芳香烃 稠环芳香烃 下列分子的一氯代物有多少种？ * 1.什么叫芳香烃？ 分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃 2.最简单的芳香烃是？ 苯 一、苯的物理性质 颜色状态： 气味： 毒性： 水溶性： 密度： 熔沸点： 无色液体 特殊气味 有毒 密度小于水 不溶于水，易溶于有机溶剂 沸点 80.1℃, 易挥发,熔点 5.5℃ 二、苯的结构 分子式： C6H6（不饱和） 结构简式： 或 结构式： 结构特点： ②平面正六边形 ①分子中的碳碳键是一种介于单键与双键之间的一种特殊的键，不是单双键交替 【思考与交流】 如何用实验证明苯中的碳碳键是一种介于单双键之间的一种特殊的键，而不是单双键交替 1ml溴水 2ml苯 振荡 2ml苯 1mlKMnO4(H+)溶液 振荡 分层：上层无色 分层：下层紫色 分层：上层橙色 分层：下层无色 强化练习 1.下列事实可以说明“苯分子结构中不存在碳碳单键和双键交替结构”的是( ) A 苯不能使溴水和酸化高锰酸钾溶液褪色B 邻二甲苯只有一种结构C 间二甲苯只有一种结构D 苯环上碳碳键的键长相等 2.在 分子中，在同一平面内的碳原子至少应有( ) A .7 B.8 C.9 D.10 C ABD 活动：预测苯的性质 苯的特殊结构（介于单双键之间） 苯具有特殊性质 烷烃 烯烃 取代 加成 三、苯的化学性质 1.氧化反应 2C6H6 + 15 O2 12CO2+6 H2O 点燃 ①现象：明亮的火焰并伴有大量的黑烟 ②注意：不能被高锰酸钾氧化使其褪色 三、苯的化学性质 2.取代反应 (1)溴化反应 + Br2 FeBr3 H Br + HBr 注意： 反应物:苯和液溴（不能用溴水） 反应条件：催化剂（FeBr3或Fe） 溴苯不溶于水且密度大于水无色油状物 【思考与交流】 根据苯与溴反应的条件请你设计制备溴苯的实验方案并同时验证苯与溴是发生了取代反应 信息: ①溴、苯、均具有强挥发性 ②制溴苯的反应为剧烈的放热反应 ③溴苯的沸点较高 1.实验开始后,可以看到哪些现象? 液体轻微翻腾，有气体逸出.导管口有白雾，溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体 2.长导管的作用是什么？ 用于导气和冷凝回流 3.为什么导管末端不插入液面下？ 溴化氢易溶于水，防止倒吸 4.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。 5.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？ 因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤分液可以使褐色褪去 三、苯的化学性质 2.取代反应 (2)硝化反应 NO2 + HO-NO2 浓H2SO4 H + H2O 水浴加热 注意： ①反应温度50°~60°，水浴加热 ②浓硫酸作用是催化剂、吸水剂 ③硝基苯是一种带有苦杏仁味、无色油状的液体密度比水大 【思考与交流】 根据苯与硝酸反应的条件请你设计制备溴苯的实验方案。 ①苯、浓硝酸均具有强挥发性 ②硝基苯的沸点较高 ③硝化反应的温度为50~60 1.三种试剂添加的顺序？ 把浓硫酸沿器壁慢慢加入到浓硝酸中，并用玻璃棒不断搅拌，待冷却后在加入苯 2.如何提纯硝基苯？ 5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯 三、苯的化学性质 3.加成反应（与H2、Cl2，不能与溴水） + 3H2 催化剂 △ C6H6 C6H12 （易取代、 能氧化、难加成） 四、苯的同系物 1.定义： 苯环上的氢原子被烷基取代的产物 2.通式： CnH2n-6(n≥6) 1.比较苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯的化学性质. 2.设计实验证明你的推测. 四、苯的同系物 3.化学性质： （1）氧化反应 a.燃烧氧化 b.被高锰酸钾氧化 KMnO4 （H+） 苯环对侧链的影响使侧链可以被酸性高锰酸钾溶液氧化 四、苯的同系物 3.化学性质： （2）取代反应 浓硫酸 △ + 3HNO3 + 3H2O CH3—对苯环的影响使取代反应更易进行 2,4,6-三硝基甲苯淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸 Fe + Cl2 + HCl CH3 Cl CH3 光 + Cl2 + HCl CH3 CH2Cl 以下两个反应能否发生？若能发生请指出反应的条件是什么？ 四、苯的同系物 3.化学性质： （3）加成反应 催化剂 △ + 3H2 萘 蒽 苯环间共用两个或两个