有机化学 第五章 芳烃.pptx

第五章 芳烃 第五章 芳烃1苯的结构2单环芳烃及其衍生物的命名3单环芳烃的性质4苯环上取代反应的定位规律第五章 芳烃5重要的单环芳烃6萘7芳烃的工业来源第一节 苯的结构苯的凯库勒构造式1苯分子结构的近代概念2一、苯的凯库勒构造式 这个式子，称为苯的凯库勒构造式，或简称为苯的凯库勒式。二、苯分子结构的近代概念第二节 单环芳烃及其衍生物的命名单环芳烃的构造异构和命名1单环芳烃衍生物的命名2一、单环芳烃的构造异构和命名 苯分子去掉一个氢原子后剩下的原子团叫做苯基，可用ph-表示。芳烃分子去掉一个氢原子后剩下的基团称芳基可用Ar-表示。若需编号时，把苯基上含有自由键的碳原子编为第1位。二、单环芳烃衍生物的命名（1）当取代基为硝基、卤素等时，一般以芳烃为母体，上述基团为取代基，叫做“某基芳烃”。（2）当取代基为氨基、羟基、醛基、羧基、磺酸基等时，则把它们各看成一类化合物，分别叫做苯胺、苯酚、苯甲醛、苯甲酸、苯磺酸等。（3）当苯环上有多种取代基时，首先要选好母体。选择母体要遵照取代基团的优先次序。第三节 单环芳烃的性质单环芳烃的物理性质1单环芳烃的化学性质2一、单环芳烃的物理性质 第三节 环烷烃的性质环烷烃的物理性质1环烷烃的化学性质2一、环烷烃的物理性质二、单环芳烃的化学性质1.取代反应（1）卤代反应 苯分子中的氢原子易被卤原子取代，生成卤苯，并放出卤化氢，这个反应叫做卤代反应，习惯上也叫卤化反应。二、单环芳烃的化学性质（2）硝化反应 苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物共热，苯环上的氢原子被硝基取代，生成硝基苯，这类反应叫做硝化反应。二、单环芳烃的化学性质（3）磺化反应 苯与浓硫酸或发烟硫酸作用，苯环上的氢原子被磺酸基取代生成苯磺酸，这类反应叫做磺化反应。二、单环芳烃的化学性质（4）傅列德尔-克拉夫茨反应 在无水氯化铝等催化剂的催化下，芳烃环上的氢原子被烷基或酰基取代，分别称烷基化反应或酰基化反应，统称傅列德尔-克拉夫茨反应，简称傅-克反应。①烷基化反应②酰基化反应二、单环芳烃的化学性质2.加成反应 芳烃易起取代反应而难于加成，但在一定条件下，仍可发生加成反应。二、单环芳烃的化学性质3.氧化反应（1）苯环氧化（2）侧链氧化 烷基苯的侧链氧化反应，多用于合成羧酸或鉴别烷基苯。第四节 苯环上取代反应的定位规律取代基定位规律1取代定位规律的应用2一、取代基定位规律1.邻对位定位基 这类定位基能使新导入的基团主要进入邻位和对位，同时使苯环活化，反应比苯易于进行。 与苯环直接相连的原子一般都是饱和的，这些基团多数具有未共用电子对，大多数具有能供给电子的性能，是供电子取代基。一、取代基定位规律2.间位定位基 这类定位基能使新导入的基团主要进入它的间位，同时使苯环钝化，反应比苯难于进行。 与苯环直接相连的原子一般都是不饱和或带正电荷的，上述间位定位基都具有很强的吸电子性能，是吸电子取代基。二、取代定位规律的应用1.预测反应的主要产物（1）如果原有的两个定位基不属于同一类，第三个取代基进入苯环的位置，主要由邻、对位定位基决定。（2）若原有两取代基属于同一类，第三个取代基进入苯环的位置，主要由较强的定位基决定。二、取代定位规律的应用2.选择合理的合成路线 定位规律对于合成苯的衍生物具有重要的指导作用，因为在合成苯的二元或多元取代物时，定位基的定位效应在取代反应中起着主导作用。通过适当地安排各步合成反应的先后顺序，可以获得较高的产率，避免复杂的分离手续，从而提高经济效益。第五节 重要的单环芳烃苯1甲苯2苯乙烯3一、苯 苯的工业来源，主要从焦炉气和煤焦油中提取，以及从石油的高温裂解或石油的铂重整得到。 苯的用途很广，它是化学工业和医药工业重要的基本原料，可用来制备染料、塑料、树脂、农药、合成药物、合成橡胶、合成纤维、合成洗涤剂等。二、甲苯 甲苯为无色、易挥发的易燃液体，气味与苯相似，不溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，毒性亦与苯相似。 甲苯的主要工业来源，一部分来自煤焦油，大部分从石油的芳构化得到。 甲苯的主要用途是用作化工原料及溶剂等。三、苯乙烯 苯乙烯为无色、易燃的液体，难溶于水，有毒。 聚苯乙烯是一种性能优良的塑料。 苯乙烯在室温时也会慢慢聚合，因此，贮存时往往加入少量阻聚剂，如对苯二酚等。 苯乙烯除能自身聚合生成聚苯乙烯外，还大量用于与其他单体共聚，合成丁苯橡胶、离子交换树脂等。第六节 萘萘的结构1萘衍生物的命名2萘的物理性质3萘的化学性质4一、萘的结构 萘是由两个苯环共用两个相邻的碳原子稠合而成的，其结构式为：二、萘衍生物的命名 三、萘的物理性质 萘是白色光亮的片状结晶，熔点80.2 ℃，沸点218℃, 有特殊气味，易升华，不溶于水，易溶于醇、醚等有机溶剂。四、萘的化学性质1.取代反应（1）卤代四、萘的化学性质（2）硝化四、萘的化学性质（3）磺化四、萘